Десмедифам представляет собой химическое соединение из группы фенилкарбаматов и бискарбаматов. Это системный послевсходовый гербицид, характеризующийся узкой избирательностью. Применяется в составе комбинированных препаратов для контроля сорных растений в посевах сахарной, кормовой, столовой свеклы. По своим характеристикам и технологии применения является аналогом фенмедифама.
| Десмедифам | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
[3-(этоксикарбониламин)фенил] N-фенилкарбамат |
| Хим. формула | C16H16N2O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдые бесцветные кристаллы без запаха |
| Молярная масса | 300,31 г/моль |
| Плотность | 0,620 |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 120 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | практически не растворим (0,07 г·л−1 при 20 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 13684-56-5 |
| PubChem | 24743 |
| Рег. номер EINECS | 237-198-5 |
| SMILES |
CCOC(=O)NC1=CC(=CC=C1)OC(=O)NC2=CC=CC=C2
|
| InChI |
1S/C16H16N2O4/c1-2-21-15(19)18-13-9-6-10-14(11-13)22-16(20)17-12-7-4-3-5-8-12/h3-11H,2H2,1H3,(H,17,20)(H,18,19)
WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 81733 |
| ChemSpider | 23133 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
|
| Фразы риска (R) | R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S60, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H400, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P501
|
| Пиктограммы СГС |  |
Получение
Десмедифам можно получить в результате реакции этилового эфира хлормуравьиной кислоты и м-аминофенола с фенилизоцианатом.
Использование
Десмедифам был создан в 1970 году фирмой Шеринг, как выборочный, системный послевсходовый гербицид. Он прежде всего использовался при выращивании свёклы (для борьбы с амарантом запрокинутым) и земляничных культур для борьбы с сорняками в сочетании с другим гербицидом — фенмедифамом.
Десмедифам ингибирует фотосистему II, связываясь с белком D1.
Разрешение к использованию
В Европейском Союзе десмедифам был разрешён к использованию с 1 марта 2005 года для применения в качестве гербицида и внесён в список разрешённых активных средств защиты растений.
В качестве активного ингредиента пестицидов десмедифам продаётся в Германии, Австрии и Швейцарии под торговыми названиями Betanal и Betamax.
Токсикология
Десмедифам разлагается в почве примерно за 6 месяцев, на поверхности — за 2-4 месяца. Согласно другим данным, период полураспада занимает 34 дня. В почве из вещества образуется этил 3-гидроксикарбонат, подвергающийся в дальнейшем деградации. Десмедифам слабо передвигается в почве, не попадает в грунтовые воды. Гербицид безопасен для полезных насекомых и пчел, среднетоксичен для теплокровных. Вещество может раздражать кожу и слизистые оболочки, поэтому требуется соблюдение мер предосторожности при контакте с гербицидом. Десмедифам относится к 3 классу опасности для пчел и 2 и 3 классам для человека. Признаками острого отравления препаратом на основе десмедифама являются головокружение, оцепенение, затруднение дыхания, кашель, потеря сознания.
