Бутахлор — гербицид из группы ацетанилидов, представляет собой смесь из двух атропоизомеров. Был разработан в 1969 году компанией Монсанто. Его эффект основан на подавлении синтеза длинных жирных кислот, он ингибирует элонгазу и геранил-геранилпирофасфатазу, опосредованно влияя таким образом на синтез гиббереллинов.
| Бутахлор | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N-(Бутоксиметил)-2-хлор-N-(2,6-диэтилфенил)ацетамид |
| Хим. формула | C17H26ClNO2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 311,85 г/моль |
| Плотность | 1,0695 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 157 °C |
| • вспышки | 100 °C |
| Давление пара | < 0,001 гПа (25 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 23184-66-9 |
| PubChem | 31677 |
| Рег. номер EINECS | 245-477-8 |
| SMILES |
CCCCOCN(C1=C(C=CC=C1CC)CC)C(=O)CCl
|
| InChI |
1S/C17H26ClNO2/c1-4-7-11-21-13-19(16(20)12-18)17-14(5-2)9-8-10-15(17)6-3/h8-10H,4-7,11-13H2,1-3H3
HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 3230 |
| ChemSpider | 29376 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
1740 мг·кг−1 (крыса, орально)
|
| Фразы риска (R) | R22 R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S60 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H400
|
| Меры предостор. (P) |
P273
|
| Пиктограммы СГС |   |
Получение
Синтез бутахлора начинается с реакции 2,6-диэтил-анилина и формальдегида, в результате чего аминогруппа анилина превращается в имин. Полученное вещество реагирует с н-бутанолом и аммиаком, что завершает синтез гербицида.
Характеристики
Бутахлор представляет собой светло-жёлтую жидкость со слабым сладковатым запахом, слабо растворимую в воде. Он устойчива к УФ-излучению и гидролизу в pH-диапазоне от 3,6 до 9. Разлагается при температуре 165 °с и выше.
Использование
Бутахлор — селективный системный гербицид, эффективный против трав и широколистных сорняков. Этот гербицид является основным при выращивании риса.
Утверждение
Бутахлор не входит в список разрешенных средств защиты растений активными ингредиентами Евросоюза, но он разрешён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии.
