Бруцин — индольный алкалоид, содержащийся в некоторых видах стрихноса, в частности, в семенах рвотного ореха, где он содержится в количестве 1—1, 5 %.
| Бруцин | |
|---|---|
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | 10,11-диметоксистрихнин |
| Брутто-формула | C23H26N2O4 |
| Молярная масса | 394.47 г/моль |
| CAS | 357-57-3 |
| PubChem | 442021 |
Его выделяют из природного сырья, где он содержится совместно со стрихнином. Разделение этих алкалоидов основано на различной растворимости их сульфатов и оксалатов. Бруцин входит в состав экстракта рвотного ореха, изредка применяемого как аналептическое средство. Его используют для разделения рацематов карбоновых кислот.
Физические свойства
Молярная масса составляет 394,47 г/моль. Бесцветные кристаллы, температура плавления: 175—178 °C, (тетрагидрата — 105 °C). Оптическое вращение: −85° (спирт), — 127° (хлороформ). Растворимость: плохо растворим в воде (1:1320), растворим в этиловом спирте — 1:3, в хлороформе — 1:5, в диэтиловом эфире — 1:187.
Физиологическое действие
Бруцин возбуждает центральную нервную систему, вызывает судороги двигательной мускулатуры конечностей, шеи и лица, которые усиливаются при действии звука и света. По фармакологическому действию бруцин напоминает стрихнин, но менее ядовит. Смертельная доза для человека при приеме внутрь составляет 0,1—0,3 г.
Метаболизм
В организме основная часть бруцина подвергается метаболизму. Метаболитами бруцина являются метокси-2-окси-3-стрихнин и его изомер окси-2-метокси-З-стрихнин, которые выделяются из организма с мочой. В моче обнаруживается только небольшое количество неизменённого бруцина.
