Бромацил — гербицид широкого спектра из группы урацилов. Бромацил впервые был зарегистрирован в качестве пестицида в США в 1961 году. Он используется для контроля роста кустарников на не возделываемых территориях. Механизм действия основан на ингибирования фотосинтеза. В растение попадает через корни. Используется для неселективной борьбы с сорняками и кустами на не пахотных землях, а также для селективной борьбы с сорняками на ограниченном количестве культур, таких как цитрусовые и ананас. Также установлено, что бромацил хорошо подходит для подавления роста многолетних трав.
| Бромацил | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
5-бром-3-бутан-2-ил-6-метил-1H-пиримидин-2,4-дион |
| Традиционные названия | Bromazil, Borea, Bromax 4G, Cynogan, Uragan, 5-бромо-6-метил-3-(1-метилпропил)урацил |
| Хим. формула | C9H13BrN2O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое вещество без цвета и запаха |
| Молярная масса | 261,12 г/моль |
| Плотность | 1,55 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 157,5–160 °C |
| • сублимации | 158,3 °C |
| Давление пара | 0,0008 ± 0,0001 мм рт.ст. |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 9,30 | Растворимость |
| • в воде | очень слабо растворим в воде (815 мг·л−1) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 314-40-9 |
| PubChem | 9411 |
| Рег. номер EINECS | 206-245-1 |
| SMILES |
CCC(C)N1C(=O)C(=C(NC1=O)C)Br
|
| InChI |
1S/C9H13BrN2O2/c1-4-5(2)12-8(13)7(10)6(3)11-9(12)14/h5H,4H2,1-3H3,(H,11,14)
CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | YQ9100000 |
| ChEBI | 83658 |
| ChemSpider | 9040 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
641 мг·кг−1 (крыса, орально)
|
| Фразы риска (R) | R22, R36/37/38, R50 |
| Фразы безопасности (S) | S26, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H315, H319, H335, H400
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P273, P305+351+338
|
| Пиктограммы СГС |   |
Получение
Бромацил можно получить путём реакции изопропилизоцианата с 3-аминокротонатом и последующей циклизации в растворе гидроксида натрия при повышенной температуре и бромировании в уксусной кислоте.
В качестве альтернативного способа получения можно предложить реакцию фосгена и аммиака с втор-бутиламином, с образованием втор-бутилмочевины, которая в свою очередь вступает в реакцию с метиловым эфиром ацетоуксусной кислоты, образуя 3-втор-бутил-6-метилурацил. Последующее бромирование приводит к образованию бромурацила.
Свойства
Бромацил является негорючим твёрдым веществом без цвета и запаха, которое очень слабо растворяется в воде. Разлагается при нагревании. Устойчив к гидролизу кислотами и под действием солнечного света.
Безопасность
Следует быть внимательным при опрыскивании бромацилом растений, поскольку он также останавливает фотосинтез в не целевые растениях, убивая их. Бромацил никогда не должны использоваться в жилых и рекреационных зонах. Бромацил немного токсичен для человека при проглатывании или контакте с остатками препарата и практически не токсичен при вдыхании. Препарат слабо раздражает слизистою глаз и очень слабо раздражает кожу. Не является кожным сенсибилизатором. В исследованиях с использованием лабораторных животных, было показано, что бромацил слегка токсичен при оральном или трансдермальном применении, а также при вдыхании и был отнесён к IV категории токсичности (самой низкой из четырёх категорий). Гербицид следует хранить в прохладном, сухом месте и после обработки рекомендуется тщательное мытье рук.
В отношении воздействия на рабочем месте, Национальный институт охраны труда, рекомендовал работникам, работающим с бромацилом не превышает выдержку 1 мг (10 мг/м3) в течение в среднем восьми часов.
Токсикология
Бромацил входит в группу химических веществ, которые всасываются в кишечнике и выводятся из организма преимущественно с мочой. Период полураспада бромацила в почве составляет около 60 дней, но в некоторых условиях может составлять 8 месяцев. Бромацил доступен в виде гранул, жидкости, водорастворимой жидкости и порошка. Так как бромацил возможно является канцерогеном для человека и системная токсичность может проявиться уже после промежуточными экспозиции, агентство охраны окружающей среды США (АООС) оценку риска для работников, используя несколько основных возможных сценариев. Бромацил устойчив к гидролизу при нормальных условиях окружающей среды.
Использование
Бромацил применяется преимущественно для опрыскивания или в форме аэрозоля. Твёрдые формы бромацила применяют c помощью аппликаторов гранул и разбрасывателей.
