Бриллиантовый зелёный — синтетический анилиновый краситель трифенилметанового ряда. Технические названия и синонимы — основный зелёный 1; № 42040; основный ярко-зелёный; малахитовый зелёный Ж, смарагдовая зелень, китайская зелень, этиленовая зелень. Антисептическое средство; применяют в виде водных или спиртовых растворов для смазывания кожи при её заболеваниях и повреждениях.
Бриллиантовый зелёный | |
---|---|
Viride nitens | |
Химическое соединение | |
ИЮПАК | Бис-(п-диэтиламино) трифенилангидрокарбинола оксалат |
Брутто-формула | C27H34N2O4S |
Молярная масса | 475,6 г/моль |
CAS | 633-03-4 |
PubChem | 12449 |
Классификация | |
Фармакол. группа | Антисептики и дезинфицирующие средства |
АТХ | D08AX |
МКБ-10 | H00.000.0, H01.001.0, L08.008.0, L73.973.9, T14.014.0, T14.114.1 |
Лекарственные формы | |
раствор для наружного применения (спиртовой) 1 %, 2 % | |
Другие названия | |
Раствор зелени бриллиантовой, Зелень бриллиантовая, Зелёнка, Бриллиантовый зеленый, Раствор бриллиантового зеленого, Бриллиантовая зелень, ГФХ, Brilliantgrün |
Не путать с близким по строению веществом — малахитовым зелёным (тетраметил-4,4-диаминотрифенилметан).
История и этимология
Бриллиантовый зелёный впервые был получен в 1879 году в Германии. Об антисептических свойствах этого вещества узнали только в следующем столетии, когда при окрашивании препаратов для микроскопии обнаружилось, что один из красителей — а именно бриллиантовый зелёный — уничтожает микробы.
В середине XX века бриллиантовая зелень, долговечная и дешёвая в производстве, получила широкое распространение в Советском Союзе.
В русский язык название этого красителя попало из французского языка. В сухом виде бриллиантовый зелёный представляет собой золотисто-зелёные комочки, по лат. viridis nitens, — дословно «зелёный блестящий». Во французском языке было использовано слово фр. brillant — «блестящий», что на русский было переведено буквально как «бриллиантовый».
Кроме России и нескольких стран на постсоветском пространстве, бриллиантовый зелёный в медицине нигде больше не используют, хотя, например, в Европе он входит в список разрешённых медицинских препаратов. Можно назвать следующие причины этого: во-первых, до сих пор точно не известно, обладает ли бриллиантовый зелёный канцерогенными свойствами; а во-вторых, при использовании лекарственного средства важна и эстетическая сторона, отчего принимаются во внимание и изменения во внешнем виде пациента при применении препарата.
На постсоветском пространстве раствор бриллиантового зелёного широко известен под разговорным названием «зелёнка».
В советской и российской уголовной среде существует выражение «намазать лоб зелёнкой», первоначально означавшее расстрел (смертную казнь), а впоследствии — и просто убийство (при помощи огнестрельного оружия). Это выражение возникло во времена сталинских репрессий, когда расстрелянным или умершим заключённым писали зелёнкой на бедре арестантский номер. Поэтому первоначально бытовало выражение: «зелёнкой ногу намазать», а про «лоб» стали говорить позднее, хотя лоб к написанию номера зелёнкой никакого отношения не имел.
Свойства
В России качество красителя бриллиантового зелёного регламентируют ТУ 6-09-4278-88.
Физические
Зеленовато-золотистые комочки или золотисто-зелёный порошок. Трудно растворим в воде (1:50) и этаноле, растворим в хлороформе. Растворы в воде и этаноле имеют интенсивный зелёный цвет, под действием прямого солнечного света разлагаются.
Окраска этого соединения обусловлена наличием двух хромофоров: электронодонорного (аминогруппа с двумя заместителями) и электроноакцепторного (четырёхзарядный азот третичной аминогруппы). Хромофоры соединены посредством сопряжённой системы π-связей — через два бензольных кольца и двойную связь между ними. Максимум кривой светопоглощения при 625±0,5 нм.
Химические
При прибавлении к 0,2 % раствору бриллиантового зелёного концентрированной соляной кислоты появляется оранжевое окрашивание, а при добавлении раствора NaOH выпадает бледно-зелёный осадок основания (эти реакции используются для установления подлинности).
Несовместим с дезинфицирующими лекарственными средствами, содержащими активный иод, хлор, щёлочи (в том числе раствор аммиака).
Получение
Бриллиантовый зелёный получают только синтетическим путём. Синтез сводится к каталитической конденсации диэтиланилина с бензальдегидом; образующийся при этом 4,4’-бис-диэтиламинотрифенилметан окисляют на катализаторе — чаще всего оксиде свинца (IV), марганца (VII) или хрома (VI). Полученное таким образом карбинольное основание дегидратируется нагреванием и при нейтрализации щавелевой кислотой образует бриллиантовый зелёный.
Форма выпуска: порошок. Производится в виде солей бис-(пара-диэтиламино)-трифенилангидрокарбинола с различными анионами:
- Оксалат (CAS 23664-66-6) — наиболее широко используется в медицине.
- Сульфат (CAS 633-03-4) — используется для фотометрического определения некоторых химических элементов и в качестве pH-индикатора.
- Основание (CAS 630-98-8).
Применение
В медицине
На территории бывшего СССР раствор бриллиантового зелёного используется в качестве антисептического лекарственного средства (в США и Европейском союзе в качестве антисептика разрешён, но практически не применяется), а также для обеззараживания медицинских инструментов. В качестве лекарственного средства используется 1 % или 2 % спиртовой раствор оксалата (на 57 % этаноле, реже — изопропаноле и в виде водного раствора, от 0,1 % до 2 %, в соответствии с рекомендованной дозировкой), также выпускается в виде карандаша.
Показан к применению для обеззараживания свежих послеоперационных и посттравматических рубцов, пуповины новорождённых, ссадин, порезов, иных нарушений целостности кожных покровов, при лечении гнойно-воспалительных процессов кожи — гордеолума («ячмень»), мейбомита, блефарита, пиодермии, фурункулёза, карбункулёза, местной стафилококковой инфекции. Применяется наружно, препарат наносят на повреждённую поверхность, захватывая окружающие здоровые ткани.
Уже в 1917 году было выяснено, что бриллиантовый зелёный является одним из самых высокоактивных и быстродействующих антисептиков (активен в отношении грамположительных бактерий), также оказывает фунгицидное действие в отношении некоторых патогенных грибов. Менее эффективен против грамотрицательных микроорганизмов и неэффективен против кислотоустойчивых бактерий и бактериальных спор. В водной среде действует губительно на культуру золотистого стафилококка (Staphylococcus aureus) в концентрации 1:10 000 000, его феноловый коэффициентruen равен 40 000. Высокую чувствительность к бриллиантовому зелёному обнаруживает дифтерийная палочка (Corynebacterium diphtheriae). В присутствии органических веществ противомикробная активность снижается: при оценке активности этого красителя в среде, содержащей 10 % сыворотки крови, феноловый коэффициент равен 120 (0,3 % от величины в водной среде).
Также применяется в ветеринарии.
Препараты, содержащие бриллиантовый зелёный
Бриллиантовый зелёный входит в состав антисептических препаратов:
- Жидкость Новикова (лат. Liquor Novicovi): танина 1 часть, бриллиантового зелёного 0,2 части, этанола 96 % 0,2 части, масла касторового 0,5 части и коллодия 20 частей (применяется для обработки ссадин и трещин).
- Мозольная жидкость (лат. Liquor ad clavos): салициловой кислоты 1 часть, этанола 96 % 1 часть, коллодия 8 частей и бриллиантового зелёного 0,01 части.
- в ряде бактерицидных лейкопластырей используется в качестве антисептической пропитки.
В медицинской микробиологии
В бактериологических, гистологических и ботанических исследованиях используется для окрашивания клеточных сред. Также используется как добавка для приготовления агаровой питательной среды с бриллиантовым зелёным, предназначенной для пересева культур и идентификации бактерий рода Salmonella.
В промышленности
Бриллиантовый зелёный использовался как краситель для хлопка, шёлка, шерсти и кожи, бумаги, древесины (окраски малоустойчивы к действию света и мокрым обработкам), применяется в изготовлении фаналевых (основных) лаков.
В сельском хозяйстве
В сельском хозяйстве ограниченно используется в качестве избирательного гербицида. Входит в состав препарата «Зар-2», применяемого для ограничения роста усиков клубники и земляники (состав: хлорхолинхлорид — 40 %; уксусная кислота — 6,0 %, бриллиантовый зелёный — 0,1 %, вода питьевая — до 100,0 %).
В химии
В аналитической химии бриллиантовый зелёный применяется в виде сульфата для фотометрического определения B, V, Sb, Re, Au, Ta, Tl, Hg, Zn, входящих в состав некоторых анионов, для спектрофотометрического определения иода. В токсикологической химии и судебно-медицинской токсикологии применяется как качественный реактив на соли таллия. Также применяется, как pH-индикатор для микроскопии; с переходом от зелёного при pH 0,1 к жёлтому при pH 2,6 (нейтрализация электроноакцепторного хромофора в щелочной среде приводит к переходу окраски в сторону более длинных волн, при рН 7 окраска вновь зелёная в связи с влиянием аниона).
Прочее
С 2010-х годов в России, Украине и Беларуси зелёнка применяется для хулиганских нападений. В частности, от нападений пострадали блогеры Илья Варламов и Дмитрий Пучков, российский политик Михаил Касьянов, участницы панк-группы Pussy Riot Надежда Толоконникова и Мария Алёхина, писательница Людмила Улицкая, журналистка «Новой газеты» Елена Костюченко, экс-премьер Украины Арсений Яценюк, генеральный прокурор Украины Юрий Луценко и другие. Подобное нападение на российского политика Алексея Навального в апреле 2017 года привело к химическому ожогу правого глаза с поражением зрачка и роговицы.
Токсическое действие
В рекомендуемых концентрациях при медицинском применении раздражающего действия не оказывает. В производственных условиях вызывает у рабочих воспалительные заболевания кожи. При медицинском применении возможны аллергические реакции (зуд, крапивница). При попадании на слизистую оболочку глаза возникает жжение, слезотечение, возможен ожог. Приём внутрь вызывает диарею и боли в животе.
Абсолютно смертельная доза для белых крыс 0,05 г/кг.