Боскалид является фунгицидом из группы амидов карбоновых кислот. В чистом виде он представляет собой кристаллы без цвета и запаха.
| Боскалид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-хлор-N-(4′-хлордифенил-2-ил)никотинамид |
| Хим. формула | C18H12Cl2N2O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 343,21 г/моль |
| Плотность | 1,394 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 142,8–143,8 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 0,00464 г·л−1 при 20 °C |
| • в диметилформамиде | >250 г·л−1 при 20 °C |
| • в дихлорметане | 200-250 г·л−1 при 20 °C |
| • в ацетоне | 160-200 г·л−1 при 20 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 188425-85-6 |
| PubChem | 213013 |
| Рег. номер EINECS | 606-143-0 |
| SMILES |
C1=CC=C(C(=C1)C2=CC=C(C=C2)Cl)NC(=O)C3=C(N=CC=C3)Cl
|
| InChI |
1S/C18H12Cl2N2O/c19-13-9-7-12(8-10-13)14-4-1-2-6-16(14)22-18(23)15-5-3-11-21-17(15)20/h1-11H,(H,22,23)
WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 81822 |
| ChemSpider | 184713 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
|
| Фразы риска (R) | R51/53 |
| Фразы безопасности (S) | S35, S57 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H411
|
| Меры предостор. (P) |
P391
|
| Пиктограммы СГС |  |
История
Боскалид был разработан концерном BASF на основе более старого фунгицида карбоксина и появился на рынке в 2003 году.
Использование
Боскалид распыляется на листья растений. Он может быть применен к большому количеству культур, в частности, фруктов и овощей на открытом воздухе. Комбинация с другим пестицидом ещё больше увеличивает удобство и простоту его использования. Эффективен против серой гнили и грибов из рода Alternaria, Monilia и Sclerotinia. Боскалид в основном используется для обработки в фруктовых и овощных культур, а также для обработки и винограда. Действие боскалида основано на ингибировании сукцинатдегидрогеназы.
Токсикология
Боскалид имеет низкий уровень токсичности при приеме внутрь, вдыхании или всасывается через кожу. В исследованиях при кормление крыс, мышей и собак наблюдалось уменьшение или увеличение (у мышей) веса тела, а также увеличение веса печени и щитовидной железы, изменение в них ферментативной активности. Боскалид имеет низкую острую токсичность для крыс. Вещество вызывает слабое раздражение глаз у кроликов, но не раздражает кожу у крыс. Имеет низкую токсичность для птиц, дождевых червей и пчел, умеренно токсичен для рыб и других водных организмов.
Токсикологические данные
- разрешенная суточная доза 0,04 мг/кг массы тела в день
- приемлемый уровень экспозиции 0,1 мг/кг массы тела/в день
- Острая референтная доза не требуется
Канцерогенность
Канцерогенность вещества была определена американским агентством по охране окружающей среды. Хотя и наблюдались слабые эффекты, для человека вещество было признано не опасным.
Содержание в продуктах питания
Согласно данным Гринпис в некоторых овощах, таких как руккола и салат-латук содержание боскалида может достигать до 59 % от дневной суточной нормы. Согласно данным EPA в рыбе боскалид не накапливается.
Воздействие на окружающую среду
Боскалид весьма устойчивое соединение и применяется в больших количествах (сотни тонн в год). Тем не менее, считается, что из-за малой подвижности боскалида в почве загрязнения окружающей среды оказывается незначительным. Может вымываться водой при опрыскивании во время нанесения и благодаря эрозии почв, попадая таким образом в подземные поверхностные воды. Однако, из-за сезонного использования, EPA предполагает, что нагрузки на воду будут небольшими. Если боскалид используется в заданных пределах и только для определённых целей, то риск для окружающей среды оказывается сравнительно небольшим.
Значительное содержание боскалида в поверхностных водах была обнаружено в Рейнланд-Пфальце. В ходе эксперимента, проведенного в ходе программы мониторинга 2008 и 2009 годах в Рейнланд-Пфальце государственное ведомство доказало, что боскалид является наиболее широко используемым фунгицидом. Это было продемонстрировано в 12 из 24 исследованных водных потоках в каждом образце. С помощью пяти измеренных годовых средних значений с показателем в > 0,1 мкг/л было показано, что боскалид находится на втором месте по содержанию среди всех пестицидов. Тем не менее в других исследованиях не было обнаружено столь большого содержания боскалида.
Утверждение
В ряде государств ЕС, в частности Германии и Австрии, а также Швейцарии боскалид разрешён к использованию.
Критика
Боскалид входит в первой и второй опубликованный Гринпис чёрный список пестицидов. Решающим для номинации было не превышении какого-то конкретного значения, но большая сумма его многочисленных критических свойств. С 75,39 пунктами в 2008 году и 85,93 пунктами в 2011 боскалид занял 6 и соответственно 8 место среди авторизованных пестицидов с самыми высокими точками действия. К таким критическим свойствам относят канцерогенность, низкую допустимую суточную дозу и высокую устойчивость.
