Борнеол — относится к терпеновым спиртам.
| Борнеол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,7,7-триметилбицикло-[1.2.2]-гептанол-2 |
| Хим. формула | C10H18O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 154.25 г/моль |
| Плотность | 1,011 г/см3 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 208 ° C |
| • кипения | 213 ° C °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | [507-70-0] (+) [464-45-9] (-) |
| PubChem | 6552009 |
| Рег. номер EINECS | 207-352-6 |
| SMILES |
CC1(C2(C)C)C(O)CC2CC1
|
| InChI |
1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1
DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N
|
| ChEBI | 15393 |
| ChemSpider | 5026296 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Изоборнеол (справа) — (экзо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2).
Свойства
| Тпл, °C | Ткип, °C | Твсп, °C | d420 | [α]D20, ° | |
|---|---|---|---|---|---|
| (+)- и (-)-Борнеол | 208—209 | 212 | 65 | 1,01—1,02 | ±37,9 (эфир, бензол) |
| (+)- и (-)-Изоборнеол | 214 | 214 | — | — | ±33,6 (этанол) |
Бесцветные кристаллы с характерным хвойным запахом; плохо растворим в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях, в том числе в спиртах.
При окислении борнеол и изоборнеол превращаются в камфору, при действии кислотных катализаторов изоборнеол легче, чем борнеол, дегидратирует с образованием камфена (перегруппировка Вагнера — Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее — сложные эфиры.
Малотоксичны, однако действуют на центральную нервную систему, снижают артериальное давление.
Нахождение в природе
Борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе. Борнеол впервые обнаружен и долгое время получался из растения Dryobalanops camphora, родиной которого являются острова Суматра и Калимантан. Это высокое (60 м и выше) дерево, содержащее в эфирном масле правовращающий борнеол, или, как его раньше называли, борнейскую камфору. Для получения борнеола деревья валят в лесу, разрубают на куски и выскребают выкристаллизовавшиеся в трещинах кристаллы борнеола, затем разрубленные стволы и ветви подвергают перегонке эфирного масла с водяным паром. Из эфирного масла вымораживанием получают добавочное количество борнеола. (-)—Борнеол, или «нгай-камфора», главный компонент эфирного масла растения Blumea balsamifera, произрастающего в Индии, на юго-востоке Китая и на Зондских островах. (±)—Борнеол обнаружен во многих эфирных маслах, в то время как изоборнеол — лишь в эфирном масле можжевельника высокого.
Правовращающий борнеол встречается в эфирных маслах лаванды, розмарина и кориандра и в некоторых других культивируемых и дикорастущих растениях. Левовращающий борнеол найден в эфирном масле пихты сибирской, может быть получен из скипидара полусинтетически или из камфоры при восстановлении последней металлическим натрием в спиртовом растворе.
Получение
Борнеолы получают:
- гидролизом борнилацетата;
- выделение из эфирных масел (борнеол);
- гидратацией пиненов (борнеол);
- действием на камфен уксусной или муравьиной кислотой в присутствии кислотного катализатора и последующим омылением эфиров (изоборнеол).
Изоборнеол в настоящее время получают гидратацией камфена в присутствии кислотных катализаторов. Ранее процесс проводили в 2 стадии: этирификацией уксусной или муравьиной кислотой и последующим гидролизом образовавшегося эфира.
Применение
Основной полупродукт получения камфоры.
Борнеол, изоборнеол и их эфиры (борнилацетат, изоборнилацетат) применяют как компоненты парфюмерных композиций и, особенно, отдушек для мыла и товаров бытовой химии.
