Бис(2-хлорэтил)этиламин, известный также как Газ HN1, Вещество HN1, Nitrogen mustard HN1 — это хлорорганическое соединение, простейшее производное бис-β-хлорэтиламина с химической формулой C2H5N(CH2CH2Cl)2. Часто называемый просто HN1, он является мощнейшим боевым отравляющим веществом кожно-нарывного и раздражающего действия, и является азотистым ипритом, боевым отравляющим веществом, изначально планировавшимся к применению в военных целях, в качестве компонента химического оружия. Первоначально HN1 был разработан в 1920-х и 1930-х годах с целью выведения бородавок на коже, но позже стал применяться в военных целях. Вследствие возможности его применения в военных целях, его производство и применение строго ограничивается и регулируется согласно Международной Конвенции о запрещении химического оружия.
Бис-(2-хлорэтил)этиламин | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C6H13Cl2N |
Физические свойства | |
Молярная масса | 170,08 г/моль |
Плотность | 1,0861 г/мл (при +20 °C) |
Термические свойства | Температура |
• плавления | −3,4 ± 0,1 °C |
• кипения | 194 ± 1 °C |
Давление пара | 0,25 ± 0,01 мм рт.ст. |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 538-07-8 |
PubChem | 10848 |
SMILES |
CCN(CCCl)CCCl
|
InChI |
1S/C6H13Cl2N/c1-2-9(5-3-7)6-4-8/h2-6H2,1H3
UQZPGHOJMQTOHB-UHFFFAOYSA-N
|
RTECS | 10391 |
Номер ООН | 2810 |
ChemSpider | 10391 |
Безопасность | |
NFPA 704 |
|
При нормальных условиях «газ HN1», на самом деле, вовсе не газообразный. Он представляет собой маслянистую, вязкую жидкость от бесцветного до бледно-жёлтого цвета (чистый HN1 бесцветен, цвет обусловлен примесями) и резким, неприятным, раздражающим, рыбным или тухлым запахом.
![]() Бис-(2-хлорэтил)этиламин, известный также как «Азотистый иприт HN1», «Nitrogen mustard HN1», «газ HN1» или просто «HN1» |
![]() Метил-бис-(2-хлорэтил)амина гидрохлорид, известный также как «Азотистый иприт HN2», Nitrogen mustard HN2, «газ HN2» или просто «HN2», хлорметин, мехлоретамин, мустин, мустарген, эмбихин |
![]() «Трис-(2-хлорэтил)амина гидрохлорид, известный также как Азотистый иприт HN3», «газ HN3», «вещество HN3» или просто «HN3» |
Механизм действия
Все азотистые иприты алкилируют ДНК быстро делящихся клеток кожи. Однако для проявления алкилирующих свойств необходимо превращение (циклизация) в соответствующую соль азиридиния. Скорость этой реакции циклизации в биологически активную азиридиниевую соль сильно зависит от значения pH среды, так как протонированный амин не может циклизироваться. Ион азиридиния затем реагирует с водой в более медленной реакции гидролиза, при которой образуются неактивные соединения. При рН 8 (то есть при щелочной реакции среды) большая часть соединения практически сразу же превращается в азиридиниевую соль, с последующим медленным гидролизом в воде. При рH 4 (то есть при кислой реакции среды), напротив, циклизация в биологически активный азиридиний происходит медленно, а последующий гидролиз достаточно быстро. А поскольку в жидкостях и тканях организма реакция в норме слабо щелочная (pH ~ 7,4-7,7), то это обуславливает высокую скорость циклизации азотистых ипритов в водных средах организма в биологически активный азиридиний, быстрое проявление ими алкилирующего действия и последующий сравнительно медленный гидролиз.