Беоцистин — психоактивный индольный алкалоид из семейства триптаминов. Монометиловый аналог диметилового псилоцибина. Содержится в большинстве псилоцибин-содержащих грибов наряду с норбеоцистином и псилоцином.
| Беоцистин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-(2-метиламиноэтил)-1H-индол-4-ил дигидрофосфат |
| Хим. формула | C11H15N2O4P |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 270,221561 г/моль |
| Плотность | 1,447 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • кипения | 538,2 °C |
| • вспышки | 279,3 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 21420-58-6 |
| PubChem | 161359 |
| SMILES |
CNCCC1=CNC2=C1C(=CC=C2)OP(=O)(O)O
|
| InChI |
1S/C11H15N2O4P/c1-12-6-5-8-7-13-9-3-2-4-10(11(8)9)17-18(14,15)16/h2-4,7,12-13H,5-6H2,1H3,(H2,14,15,16)
WTPBXXCVZZZXKR-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 139505 |
| ChemSpider | 141741 |
Первоначально синтезирован немецкими биохимиками в 1959 году из псилоцибина. В 1968 году выделен из культуры Psilocybe baeocystis Альбертом Лёнгом (Albert Y. Leung) и Эйрой Полом (Ara G. Paul).
В 1977 году обнаружен в Psilocybe semilanceata, Conocybe cyanopus, Conocybe smithii, Panaeolus subbalteatus, Psilocybe cyanescens, Psilocybe cubensis и Psilocybe pelliculosa. В 1979 году Copelandia chlorocystis был описан как содержащий беоцистин. В 1985 году выделен из нескольких видов Inocybe (I. aeruginascens, I. corydalina, I. coelestium и I. haemacta), а также Pluteus salicinus, Psilocybe bohemica и Psilocybe liniformans. В 1986 году найден в Inocybe calamistrata и образце Psathyrella candolleana. Также получен из Gymnopilus purpuratus (1989), Panaeolus antillarum, Panaeolus cyanescens и Psilocybe subcubensis (1992), Psilocybe samuiensis (1993), а также Psilocybe silvatica и Psilocybe stuntzii.
