Беназолин — гербицид из группы тиазолинонов и бензосоединений. Бесцветное, кристаллическое вещество.
| Беназолин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-(4-Хлор-2-оксо-1,3-бензотиазол-3-ил)уксусная кислота |
| Хим. формула | C9H6ClNO3S |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое бесцветное вещество |
| Молярная масса | 243,67 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 193 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 3,04 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 3813-05-6 |
| PubChem | 19662 |
| Рег. номер EINECS | 223-297-0 |
| SMILES |
C1=CC2=C(C(=C1)Cl)N(C(=O)S2)CC(=O)O
|
| InChI |
1S/C9H6ClNO3S/c10-5-2-1-3-6-8(5)11(4-7(12)13)9(14)15-6/h1-3H,4H2,(H,12,13)
HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 81951 |
| ChemSpider | 18521 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
|
| Фразы риска (R) | R36/38 R52/53 |
| Фразы безопасности (S) | S22 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H319, H412
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P305+351+338
|
| Пиктограммы СГС |  |
Синтез
Беназолин можно получить путём последовательных реакций 2-хлоранилина с тиоционатом аммония и этиловым эфиром хлоруксусной кислоты.
Характеристики
Беназолин представляет собой горючее бесцветное твёрдое вещество, практически нерастворимое в воде. Растворимость в воде при 20 °C и рН 3 составляет всего 500 мг/л. Значение pKa карбоксильной группы — в зависимости от источника — составляет 3,04 или 3,6.
Использование
Беназолин — это гербицид, который может накапливаться в почвах как ксенобиотик. Механизм действия основан на ингибировании транспорта ауксинов. Сходный эффект оказывают и его калиевые соли, а также соединения того же ряда, такие как беназолин-диметил аммония и беназолинэтил.
Утверждение
Беназолин не был включён в список в Европейском Союзе допустимой защиты растений активные ингредиенты 2002 года. В странах ЕС и в Швейцарии данное вещество запрещено к использованию.
