Беназолин

Беназолин — гербицид из группы тиазолинонов и бензосоединений. Бесцветное, кристаллическое вещество.

Беназолин
Общие
Систематическое
наименование
2-​​(4-​Хлор-​2-​оксо-​1,3-​бензотиазол-​3-​ил)​уксусная кислота
Хим. формула C9H6ClNO3S
Физические свойства
Состояние твёрдое бесцветное вещество
Молярная масса 243,67 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 193 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 3,04
Классификация
Рег. номер CAS 3813-05-6
PubChem
Рег. номер EINECS 223-297-0
SMILES
InChI
ChEBI 81951
ChemSpider
Безопасность
ЛД50
  • 3000 мг·кг−1 (крыса, орально) * 3200 мг·кг−1 (мышь, орально)
Фразы риска (R) R36/38 R52/53
Фразы безопасности (S) S22 S61
Краткие характер. опасности (H)
H315, H319, H412
Меры предостор. (P)
P273, P305+351+338
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС

Синтез

Беназолин можно получить путём последовательных реакций 2-хлоранилина с тиоционатом аммония и этиловым эфиром хлоруксусной кислоты.

Синтез Benazolin

Характеристики

Беназолин представляет собой горючее бесцветное твёрдое вещество, практически нерастворимое в воде. Растворимость в воде при 20 °C и рН 3 составляет всего 500 мг/л. Значение pKa карбоксильной группы — в зависимости от источника — составляет 3,04 или 3,6.

Использование

Беназолин — это гербицид, который может накапливаться в почвах как ксенобиотик. Механизм действия основан на ингибировании транспорта ауксинов. Сходный эффект оказывают и его калиевые соли, а также соединения того же ряда, такие как беназолин-диметил аммония и беназолинэтил.

Утверждение

Беназолин не был включён в список в Европейском Союзе допустимой защиты растений активные ингредиенты 2002 года. В странах ЕС и в Швейцарии данное вещество запрещено к использованию.