Барбан — это селективный гербицид из группы карбаматов. В ГДР барбан использовался до 1987 года.
| Барбан | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-Хлорбут-2-инил-3-хлоркарбанилат |
| Хим. формула | C11H9Cl2NO2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 258,10 г/моль |
| Плотность | 1,403 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 75 °C |
| Давление пара | 0,05 мПа |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | практически не растворим (11 мг·л−1 при 25 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 101-27-9 |
| PubChem | 7551 |
| Рег. номер EINECS | 202-930-4 |
| SMILES |
C1=CC(=CC(=C1)Cl)NC(=O)OCC#CCCl
|
| InChI |
1S/C11H9Cl2NO2/c12-6-1-2-7-16-11(15)14-10-5-3-4-9(13)8-10/h3-5,8H,6-7H2,(H,14,15)
MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 33421 |
| ChemSpider | 7270 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 527 мг·кг−1 (крыса, орально) |
| Фразы риска (R) | R22, R43, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S24 S36/37 S60 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H317, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P280, P501
|
| Пиктограммы СГС |   |
Препарат барбан запрещён к использованию в Европейском Союзе, в частности в Швейцарии, Австрии и Германии.
Синтез
Барбан синтезируют взаимодействием продуктов реакций фосгена с м-хлоранилином и 2-бутин-1,4-диолом с тионилхлоридом.
Альтернативный путь — синтез 4-хлорбутил-2-ин-хлорформата из фосгена и 2-бутин-1,4-диола и последующая реакция этого продукта с 3-хлоранилином.
