Барбан

Барбан — это селективный гербицид из группы карбаматов. В ГДР барбан использовался до 1987 года.

Барбан
Общие
Систематическое
наименование
4-​Хлорбут-​2-​инил-​3-​хлоркарбанилат
Хим. формула C11H9Cl2NO2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 258,10 г/моль
Плотность 1,403 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 75 °C
Давление пара 0,05 мПа
Химические свойства
Растворимость
 • в воде практически не растворим (11 мг·л−1 при 25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 101-27-9
PubChem
Рег. номер EINECS 202-930-4
SMILES
InChI
ChEBI 33421
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 527 мг·кг−1 (крыса, орально)
Фразы риска (R) R22, R43, R50/53
Фразы безопасности (S) S24 S36/37 S60 S61
Краткие характер. опасности (H)
H302, H317, H410
Меры предостор. (P)
P273, P280, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС

Препарат барбан запрещён к использованию в Европейском Союзе, в частности в Швейцарии, Австрии и Германии.

Синтез

Барбан синтезируют взаимодействием продуктов реакций фосгена с м-хлоранилином и 2-бутин-1,4-диолом с тионилхлоридом.

Barban-Synthese.svg

Альтернативный путь — синтез 4-хлорбутил-2-ин-хлорформата из фосгена и 2-бутин-1,4-диола и последующая реакция этого продукта с 3-хлоранилином.

Barban preparation 2.svg