Азулам — химическое соединение из группы карбаматов, гербицид, обладающий селективным действием против папоротников и щавелей. Разработан компанией May & Baker Ltd. Действие основано на ингибировании дигидроптероатсинтазы.
| Азулам | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Метил-N-(4-аминофенилсульфонил)карбамат |
| Традиционные названия | N-(4-Аминофенил)метиловый эфир сульфонилкарбаминовой кислоты |
| Хим. формула | C8H10N2O4S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 230,24 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • разложения | 143-144 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 5 г·л−1 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 3337-71-1 |
| PubChem | 18752 |
| Рег. номер EINECS | 222-077-1 |
| SMILES |
COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)N
|
| InChI |
1S/C8H10N2O4S/c1-14-8(11)10-15(12,13)7-4-2-6(9)3-5-7/h2-5H,9H2,1H3,(H,10,11)
VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 81696 |
| ChemSpider | 17707 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация |
2000 мг·кг−1 (крыса, орально)
|
| Фразы риска (R) | R22 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302
|
| Пиктограммы СГС |  |
Получение
Синтез азулазина осуществляется через многоступенчатую реакцию, которая начинается с взаимодействия ацетанилида с хлорсульфоновой кислотой, затем реакции полученного сульфонилхлорида с аммиаком с получением сульфаниламида. После реакции с метиловым эфиром хлормуравьиной кислоты образуется уретан. Синтез завершается снятия с аминогруппы ацетамидной защиты, путём омыления раствором гидроксида натрия.
Легальный статус
Азулам был зарегистрирован в Германии с 1971 по 1992 год, однако сейчас он не числится в списках разрешённых гербицидов ни в Германии, ни в Австрии. Не зарегистрирован он и в Евросоюзе. В Швейцарии это вещество доступно для использования против папоротников и щавелей.
