Азулам

Азулам

Азулам — химическое соединение из группы карбаматов, гербицид, обладающий селективным действием против папоротников и щавелей. Разработан компанией May & Baker Ltd. Действие основано на ингибировании дигидроптероатсинтазы.

Азулам
Общие
Систематическое
наименование
Метил-​N-​​​(4-​​аминофенилсульфонил)​карбамат
Традиционные названия N-(4-Аминофенил)метиловый эфир сульфонилкарбаминовой кислоты
Хим. формула C8H10N2O4S
Физические свойства
Молярная масса 230,24 г/моль
Термические свойства
Температура
 • разложения 143-144 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 5 г·л−1
Классификация
Рег. номер CAS 3337-71-1
PubChem
Рег. номер EINECS 222-077-1
SMILES
InChI
ChEBI 81696
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация

2000 мг·кг−1 (крыса, орально)

  • > 10000 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)
Фразы риска (R) R22
Краткие характер. опасности (H)
H302
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС

Получение

Синтез азулазина осуществляется через многоступенчатую реакцию, которая начинается с взаимодействия ацетанилида с хлорсульфоновой кислотой, затем реакции полученного сульфонилхлорида с аммиаком с получением сульфаниламида. После реакции с метиловым эфиром хлормуравьиной кислоты образуется уретан. Синтез завершается снятия с аминогруппы ацетамидной защиты, путём омыления раствором гидроксида натрия.

Asulam synthesis.svg

Легальный статус

Азулам был зарегистрирован в Германии с 1971 по 1992 год, однако сейчас он не числится в списках разрешённых гербицидов ни в Германии, ни в Австрии. Не зарегистрирован он и в Евросоюзе. В Швейцарии это вещество доступно для использования против папоротников и щавелей.