Азимсульфурон — гербицид из группы пиразолов и сульфонилмочевин.
| Азимсульфурон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3-[1-метил-4-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-пиразол-5-илсульфонил]мочевина |
| Хим. формула | C13H16N10O5S |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 424,39 г/моль |
| Плотность | 1,12 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 170 °C |
| • кипения | 180–250 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 3,6 | Растворимость |
| • в воде | 72,3 мг/л (при рН=5 и 20 °C) |
| • в ацетоне | 26,4 г/л при 25 °C |
| • в метаноле | 2,1 г/л при 25 °C |
| • в дихлорметане | 65,9 г/л при 25 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 120162-55-2 |
| PubChem | 86355 |
| Рег. номер EINECS | 601-676-5 |
| SMILES |
CN1C(=C(C=N1)C2=NN(N=N2)C)S(=O)(=O)NC(=O)NC3=NC(=CC(=N3)OC)OC
|
| InChI |
1S/C13H16N10O5S/c1-22-11(7(6-14-22)10-18-21-23(2)19-10)29(25,26)20-13(24)17-12-15-8(27-3)5-9(16-12)28-4/h5-6H,1-4H3,(H2,15,16,17,20,24)
MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 81746 |
| ChemSpider | 77873 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
> 5000 мг·кг−1 (крыса, орально)
|
| Фразы риска (R) | R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S60 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H410
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P501
|
| Пиктограммы СГС |  |
Характеристики
Твёрдое белое вещество с запахом фенола. Период полураспада по отношению к гидролизу составляет в зависимости от рН от 89 (рН 5) до 132 дней (рН 9), полураспад под действием фотолиза более 100 дней при значениях рН 5-9.
Использование
Азимсульфурон используется в качестве активного ингредиента средств защиты растений. Механизм действия основан на ингибировании фермента ацетолактатсинтазы, вовлечённого в биосинтез разветвленных незаменимых аминокислот (валин, лейцин, изолейцин). Ингибирование этого фермента приводит к прекращению деления клеток и остановке роста растения. Поглощается главным образом через листья и почки и в меньшей степени через корни. Он используется после появления всходов на рисовых полях против различных однолетних сорняков. Азимсульфурон был выпущен на рынок в 1996 году компанией DuPont.
Токсикология
Азимсульфурон имеет низкую острую токсичность для млекопитающих. Мутагенные, канцерогенные или репродуктивные токсичные эффекты в исследованиях на животных обнаружены не были. Всемирная организация здравоохранения считает, что при правильном использовании азимсульфурона не следует ожидать серьёзной опасности.
Азимсульфурон очень токсичен для некоторых водных организмов, в частности зелёных водорослей. В сочетании с длительным периодом полураспада этот гербицид классифицируется как очень токсичный для водных организмов. Может вызвать вредные долгосрочные последствия в водной среде.
