Ацетохлор — селективный почвенный гербицид, разработанный компаниями Мonsanto и Zeneca, относится к группе хлорацетантлидов, куда также относятся алахлор, бутахлор и метолахлор. Представляет собой смесь двух стерических изомеров, а точнее атропоизомеров, поскольку вращение вокруг одинарной связи фенольного кольца с радикалом затруднено. Его эффект основан на подавлении синтеза длинных жирных кислот, он ингибирует элонгазу и геранил-геранилпирофасфатазу, опосредованно влияя таким образом на синтез гиббереллинов. Несёт высокие риски загрязнения окружающей среды.
| Ацетохлор | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-Хлор-N-(этоксиметил)-N-(2-этил-6-метилфенил)ацетамид |
| Хим. формула | C14H20ClNO2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бледно-жёлтая жидкость |
| Молярная масса | 269,77 г/моль |
| Плотность | 1,135 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 134 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 282 мг/л |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5272 (20 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 34256-82-1 |
| PubChem | 1988 |
| Рег. номер EINECS | 251-899-3 |
| SMILES |
CCC1=CC=CC(=C1N(COCC)C(=O)CCl)C
|
| InChI |
1S/C14H20ClNO2/c1-4-12-8-6-7-11(3)14(12)16(10-18-5-2)13(17)9-15/h6-8H,4-5,9-10H2,1-3H3
VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 2394 |
| ChemSpider | 1911 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
763 мг·кг−1 (крыса, орально)
|
| Фразы риска (R) | R20 R37/38 R43 R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2) S36/37 S60 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H332, H315, H317, H335, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P273, P280, P501
|
| Пиктограммы СГС |   |
Синтез
Ацетохлор можно синтезировать путём реакции хлорметилэтилового эфира и промежуточного продукта, который образуется в результате реакции между 2-этил-6-метиланилина и монохлорацетилхлорида .
Использование
Это гербицид для довсходового или предпосевного применения, путём внесения в почву. Для кукурузы норма использования составляет 5 л/га (1835 г/ га).
Используется для того чтобы уничтожать сорняки на посевах сахарной кукурузы, кабачка, кофе и сахарной свёклы. Особенно полезен в качестве замены для атразина в случае некоторых сорняков.
В качестве действующего вещества, входящего в основу препарата «Харнес» в концентрации 900 г/л, Ацетохлор используется для истребления сорняков на посевах подсолнечника и сои. Для обеих культур норма использования составляет 1,5-3,0 л/га.
Безопасность
Ацетохлор был классифицирован как вероятный канцероген. Ацетохлор как и алахлор, может стать причиной опухолей носовых раковин, вызывая образование реактивного метаболита, обладающий цитотоксичностью и вызывающий регенеративную пролиферацию эпителия слизистой. Кроме того он вызывает разрушение щитовидной железы<
Экологические эффекты
В США Ацетохлор является третьим наиболее часто выявляемым в природных водах гербицидом. Ацетохлор может ускорять метаморфоз у земноводных. Он также может влиять на развитие рыб.
