Ацетоацетанилид

Ацетоацетанилид

Ацетоацетанилид — органическое соединение, производное анилина и ацетоуксусной кислоты с химической формулой CH3C(O)CH2C(O)NHC6H5. Применяется как промежуточный продукт для получения азокрасителей.

Ацетоацетанилид
Общие
Хим. формула C10H11NO2
Термические свойства
Температура
 • плавления 85 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 102-01-2
PubChem
Рег. номер EINECS 202-996-4
SMILES
InChI
ChemSpider

Физические и химические свойства

Белый или серый порошок, плавится при 85 °C. Плохо растворим в воде (0,9 г/100 мл), растворим в спирте, эфире, хлороформе, уксусной кислоте, горячем бензоле.

Получение

Получают из ацетоуксусного эфира и анилина в присутствии пиридина:

Acetoacetanilide synthesis.svg

Для очистки полученное вещество растворяют в разбавленном растворе едкого натра и осаживают химически чистый ацетоацетанилид соляной кислотой.

Также может быть получен из анилина с дикетеном.

Применение

Применяется для получения азокрасителей и нерастворимых жёлтых азо-пигментов (ганза жёлтая).

В фотографии вещество применялось как жёлтая диффундирующая цветообразующая компонента. В процессе цветного фотографического проявления из ацетоацетанилида образуются красители с максимумом спектрального поглощения в диапазоне 430—470 нм. В частности, использовать его для этой цели на практике предлагали разработчики фотоплёнки Kodachrome Л. Маннес и Л. Годовский-младший вместе с Л. С. Вайлдером в ранних версиях процесса в 1937 году.

Помимо этого, существуют различные рецепты тонирования чёрно-белых фотобумаг в точно подобранные оттенки, получаемые смесью трёх цветообразующих компонент, в которых ацетоацетанилид используется для получения жёлтого красителя, например, предложенный Н. Н. Агокасом рецепт тонирования в процессе проявления.