Ацетоацетанилид — органическое соединение, производное анилина и ацетоуксусной кислоты с химической формулой CH3C(O)CH2C(O)NHC6H5. Применяется как промежуточный продукт для получения азокрасителей.
Ацетоацетанилид | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C10H11NO2 |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 85 °C |
Химические свойства | Растворимость |
• в воде | 0,9 г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 102-01-2 |
PubChem | 7592 |
Рег. номер EINECS | 202-996-4 |
SMILES |
CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1
|
InChI |
1S/C10H11NO2/c1-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13)
DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N
|
ChemSpider | 7311 |
Физические и химические свойства
Белый или серый порошок, плавится при 85 °C. Плохо растворим в воде (0,9 г/100 мл), растворим в спирте, эфире, хлороформе, уксусной кислоте, горячем бензоле.
Получение
Получают из ацетоуксусного эфира и анилина в присутствии пиридина:
Для очистки полученное вещество растворяют в разбавленном растворе едкого натра и осаживают химически чистый ацетоацетанилид соляной кислотой.
Также может быть получен из анилина с дикетеном.
Применение
Применяется для получения азокрасителей и нерастворимых жёлтых азо-пигментов (ганза жёлтая).
В фотографии вещество применялось как жёлтая диффундирующая цветообразующая компонента. В процессе цветного фотографического проявления из ацетоацетанилида образуются красители с максимумом спектрального поглощения в диапазоне 430—470 нм. В частности, использовать его для этой цели на практике предлагали разработчики фотоплёнки Kodachrome Л. Маннес и Л. Годовский-младший вместе с Л. С. Вайлдером в ранних версиях процесса в 1937 году.
Помимо этого, существуют различные рецепты тонирования чёрно-белых фотобумаг в точно подобранные оттенки, получаемые смесью трёх цветообразующих компонент, в которых ацетоацетанилид используется для получения жёлтого красителя, например, предложенный Н. Н. Агокасом рецепт тонирования в процессе проявления.