Ацетанилид — органическое соединение, анилид уксусной кислоты.
| Ацетанилид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N-Фенилацетамид |
| Хим. формула | C8H9NO |
| Рац. формула | CH3CONHC6H5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 135,17 г/моль |
| Плотность | 1,21915 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 43,93·10-3 Н/м |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 114 °C |
| • кипения | 304—305 °C |
| • вспышки | 173 °C |
| • самовоспламенения | 540 °C | Энтальпия |
| • образования | –210,6 кДж/моль |
| • кипения | 64,7 кДж/моль |
| • сублимации | 80,8 кДж/моль |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 13,39 | Растворимость |
| • в воде | 0,56 г/100 мл |
| • в ацетоне | 25 г/100 мл |
| • в этаноле | 29 г/100 мл |
| • в бензоле | 2 г/100 мл |
| • в диэтиловом эфире | 5 г/100 мл |
| Структура | |
| Дипольный момент | 3,65 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 103-84-4 |
| PubChem | 24847121 |
| Рег. номер EINECS | 203-150-7 |
| SMILES |
O=C(Nc1ccccc1)C
|
| InChI |
1S/C8H24N9P3/c1-9-18(10-2)13-19(11-3,16-5-6-16)15-20(12-4,14-18)17-7-8-17/h9-12H,5-8H2,1-4H3/t19-,20-/m0/s1
FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | AD7350000 |
| ChEBI | 28884 |
| ChemSpider | 880 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 800 мг/кг (мыши, перорально) |
| Фразы риска (R) | R22, R36/37/38 |
| Фразы безопасности (S) | S22, S26, S36 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H315, H319, H335
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P305+P351+P338
|
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС |  |
История
Ацетанилид был первым производным анилина, у которого обнаружили болеутоляющие и жаропонижающие свойства. Впоследствии он был быстро введен в медицинскую практику под названием антифебрин А. Каном и П. Хеппа в 1886 году.
Получение
Сушка ацетанилида на фильтре
Ацетанилид синтезируют по реакции ацилирования анилина уксусной кислотой или уксусным ангидридом при 120 °C с последующей перекристаллизацией из воды. Оттитровать ацетанилид можно 0,1 н. раствором бромата калия в присутствии иодида калия после кипячения с соляной кислотой. В точке эквивалентности цвет раствора меняется на слабо-жёлтый.
Химические свойства
В щелочных и кислотных условиях ацетанилид подвергается гидролизу с образованием анилина и уксусной кислоты. При взаимодействии с хлороводородом в метаноле он образует геми- и моногидрохлориды. Амидный атом азота может быть алкилирован или ацилирован. Ацетанилид вступает в реакции галогенирования и нитрования с образованием продуктов орто-/пара-замещения. Надуксусная кислота окисляет ацетанилид до нитробензола.
Применение
Ацетанилид служит исходным соединением в синтезе других органических полупродуктов, в производстве красителей и лекарств (например, сульфамидных препаратов). Также он используется для стабилизации пероксида водорода и как пластификатор нитратов целлюлозы.
