Ацетамид CH3CONH2 — амид уксусной кислоты.
| Ацетамид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Acetamide Ethanamide |
| Хим. формула | CH3CONH2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 59,07 г/моль |
| Плотность | 1,16 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 79-81 °C |
| • кипения | 221,2 °C |
| • вспышки | 154,4 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 60-35-5 |
| PubChem | 178 |
| Рег. номер EINECS | 200-473-5 |
| SMILES |
O=C(N)C
|
| InChI |
1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | AB4025000 |
| ChEBI | 27856 |
| ChemSpider | 173 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | ок. 10000 мг/кг |
| Фразы риска (R) | R40 |
| Фразы безопасности (S) | (S2) S36/37 |
| NFPA 704 |
|
Физические и химические свойства
Ацетамид представляет собой игольчатые кристаллы с мышиным запахом, расплывающиеся на влажном воздухе. Хорошо растворим в воде, горячем спирте и ряде органических растворителей, практически нерастворим в бензоле и эфире.
Ацетамид является довольно устойчивым соединением: практически не разлагается при температуре своего кипения при нормальном давлении (221,5 °C), очень медленно разлагается холодными кислотами и щелочами. С горячей щёлочью даёт соответствующий ацетат и аммиак, при кипячении с водным раствором кислоты даёт уксусную кислоту и соответствующую соль аммония. Перегретым водным паром ацетамид разлагается на уксусную кислоту и аммиак.
Ацетамид амфотерен: при взаимодействии с сильными неорганическими кислотами образует нестойкие соли:
способен давать соли с щелочами:
Нагревание ацетамида в токе сухого HCl даёт хлорид аммония и диацетамид (CH3CO)2NH.
При дегидратации ацетамид образует ацетонитрил, в реакции с гипохлоритами щелочных металлов образует метиламин.
Получение и применение
Ацетамид можно получить:
- Реакцией этилацетата с водным раствором аммиака на холоде.
- Разложением сухого ацетата аммония. Реакцию лучше вести в присутствии 100%-й уксусной кислоты в качестве катализатора. Можно также сплавлять сухой ацетат аммония с сухой мочевиной в качестве водоотнимающего средства (при этом выделяется аммиак и углекислый газ).
- Пропусканием аммиака в горячий уксусный ангидрид.
- Нагреванием смеси безводного ацетата натрия с хлоридом аммония (реакция даёт малый выход ацетамида).
Ацетамид используется в качестве пластификатора в процессах получения кожи, бумаги, плёнок и лакокрасочных материалов. Он используется как исходное вещество для получения N-хлор- и N-бромацетамидов, тиоацетамида, метиламина, ряда лекарственных средств.
Известен природный амид уксусной кислоты, являющийся минералом.
Кристаллическая структура минерала ацетамида
Токсичность
Ацетамид может являться потенциально канцерогенным веществом.
