Арбутин — гликозид фенольного типа, состав C12H16O7 • ½ H2O, , принадлежит группе арил-бета-гликозидов. Молекулярная масса 272, 251
| Арбутин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол |
| Традиционные названия | Арбутин Арбутозид Вакцинин Гидрохинон β-D-глюкопиранозид |
| Хим. формула | C12H16O7 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 272,25 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 199,5 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 497-76-7 |
| PubChem | 440936 |
| Рег. номер EINECS | 207-850-3 |
| SMILES |
C1=CC(=CC=C1O)O[C@H]2[C@@H] ([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
|
| InChI |
1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1
BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
|
| RTECS | CE8663000 |
| ChEBI | 18305 |
| ChemSpider | 389765 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Название по номенклатуре IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол
- Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид
Природные источники
Арбутин найден в листьях толокнянки (Arctostaphylos uva-ursi), грушанки вида Pyrola umbellata, недавно обнаружен также в листьях одного из видов вакциниума — черники кавказской (Vaccinium arctostaphylos), используемой для замены чая (С. А. Пржибытек). С арбутином тождественен вакцинин — горькое вещество, впервые извлечённое из листьев брусники.
Получение
Для получения арбутина листья брусники, бадана или толокнянки кипятят с водой, из раствора осаждают дубильные вещества при помощи ацетата свинца, а свинец затем удаляют сероводородом. Кристаллы арбутина выделяются при стоянии упаренного раствора. Окончательно его очищают кристаллизацией из воды после обработки активированным углем.
Свойства
Физические свойства
Арбутин — горькое вещество, легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл.
Тпл. 170 °C (по др. ист. 199,5)
Химические свойства
- C хлорным железом дает голубое окрашивание;
- разведенной серной кислотой гидролизуется с образованием сахара и гидрохинона.
Применение
Растения, содержащие арбутин, и препараты из них применяются в медицине при болезнях мочевого пузыря как антисептик.
В косметологии арбутин используется для осветления кожи, поскольку он обладает способностью блокировать тирозиназу, участвующую в синтезе меланина. Наряду с арбутином, с той же целью потенциально может использоваься менее токсичный дигидрокверцетин.
Потенциальная опасность препаратов, содержащих арбутин
Арбутин, как гликозилированный гидрохинон, может быть источником повышенной канцерогенной опасности, хотя утверждают также, что арбутин снижает риск возникновения рака. В немецком институте The German Institute of Food Research (Потсдам) установлено, что микрофлора кишечника способна метаболизировать арбутин в гидрохинон, который является фактором канцерогенеза внутренних органов. Установлено, что 64—75 % арбутина выводится с мочой, а арбутин, трансформированный в гидрохинон, обеспечивает антимикробное действие в мочевыводящих путях, что поясняет эффективность листа толокнянки (folium uvae-ursi) в фитотерапии и народной медицине, но пока нет доказанных данных относительно реального риска онкологических заболеваний от применения препаратов арбутина.
