Анандамид — органическое соединение, эндогенный каннабиноидный нейротрансмиттер. Это соединение содержится во многих органах животных и человека. Соединение впервые выделено чешским химиком-аналитиком Люмиром Ханушем и американским молекулярным фармакологом Вильямом Девейном в лаборатории Рафаэля Мешулама на кафедре химии природных веществ Еврейского университета в Иерусалиме в 1992 году; в дальнейшем ими же была определена его структура.
| Анандамид | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C22H37NO2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 347,53 г/моль |
| Плотность | 0,94 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • кипения | 522,3 °C |
| • вспышки | 269,7 °C |
| Давление пара | 4.33*10-13 mmHg при 25°C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 94421-68-8 |
| PubChem | 5281969 |
| SMILES |
CCCCCC=C/CC=C/CC=C/CC=C/CCCC(NCCO)=O
|
| InChI |
1S/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N
|
| ChEBI | 2700 |
| ChemSpider | 4445241 |
Название вещества взято из санскрита. Слово ананда (санскр. आनंद, ānanda IAST) переводится как «блаженство» или «идеальное счастье», а слово амид обозначает химический класс вещества.
Механизм воздействия на мозг
Эндогенный каннабиноид анандамид связывается в мозге с теми же рецепторами, с которыми взаимодействует психоактивный (-)-транс-Δ9-тетрагидроканнабинол , который содержится в конопле (Cannabis indica L.; гашиш, марихуана).
Анандамид является нейротрансмиттером и нейрорегулятором, который играет роль в механизмах происхождения боли, депрессии, аппетита, памяти, репродуктивной функции. Он также повышает устойчивость сердца к аритмогенному действию ишемии и реперфузии путём активации CB2-рецепторов.
Встречаемость в природе
Существует мнение, что анандамид содержится в чёрных трюфелях.
