Ампициллин — полусинтетический антибиотик, используемый для лечения различных инфекционных заболеваний дыхательных путей, мочевыводящих путей, печени и желудочно-кишечного тракта. Впервые был введён в использование в 1961 году британской компанией Beecham.
| Ампициллин | |
|---|---|
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | (2S,5R,6R) — 6 — [(R)-2-амино-2 фенилацетамидо]- 3,3 диметил — 7 — оксо — 4 тиа — 1 — азабицикло [3.2.0] гептан — 2 карбоновая кислота |
| Брутто-формула | C16H19N3O4S |
| Молярная масса | 349,406 г/моль |
| CAS | 69-53-4 |
| PubChem | 6249 |
| DrugBank | APRD00320 |
| Классификация | |
| АТХ | J01CA01 |
| Фармакокинетика | |
| Биодоступн. | 40% (внутрь) |
| Связывание с белками плазмы | 15—25 % |
| Метаболизм | 12—50 % |
| Период полувывед. | приблизительно 1 час |
| Экскреция | 75—85 % почками |
| Другие названия | |
| Ампициллина тригидрат, Стандациллин | |
Мелкокристаллический порошок белого цвета, горький на вкус; устойчив в кислой среде. Мало растворим в воде, практически нерастворим в спирте.
Получают путём ацилирования 6-аминопенициллановой кислоты остатком аминофенилуксусной кислоты.
По механизму действия аналогичен пенициллину — необратимый ингибитор транспептидазы, участвующей в синтезе пептидогликана клеточной стенки.
Препарат не разрушается в кислой среде желудка, хорошо всасывается при приёме внутрь. Активен в отношении грамположительных микроорганизмов, на которые действует бензилпенициллин. Кроме того, он действует на ряд грамотрицательных микроорганизмов (сальмонеллы, шигеллы, протей, кишечная палочка, клебсиелла пневмонии (палочка Фридлендера), палочка Пфейффера (палочка инфлюэнцы)) и поэтому рассматривается как антибиотик широкого спектра действия и применяется при заболеваниях, вызванных смешанной инфекцией. На пенициллиназообразующие стафилококки, устойчивые к бензилпенициллину, ампициллин не действует, так как разрушается пенициллиназой.
Ампициллин усиливает действие пероральных антикоагулянтов.
Противопоказан при повышенной чувствительности к пенициллину.
История
Ампициллин широко применяется в лечении бактериальных инфекций с 1961 года. До внедрения ампициллина британской компанией Beecham, терапия пенициллином была эффективной только против грамположительных микроорганизмов, таких как стафилококки и стрептококки. Ампициллин (первоначально под маркой Пенбритин) также продемонстрировал активность против грамотрицательных организмов, таких как гемофильная палочка, кишечная палочка и протей.
