Аммоний-катионы

Аммоний-катионы

Аммоний-катионы — положительно заряженные ионы аммония с общей химической формулой N+RRlRllRlll, где R, Rl, Rll, Rlll = H, Alk, Ar.

Аммоний-катионы можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода аммоний-катиона NH4+ на органические радикалы (Alk, Ar).

По числу замещённых атомов водорода (1,2,3 или 4) различают, соответственно, первичные, вторичные, третичные и четвертичные аммоний-катионы (рис.1).

Простейший аммоний-катион NH4+ образуется по донорно-акцепторному механизму путём присоединения протона к аммиаку:

Поставщиком протонов являются минеральные (неорганические) и органические кислоты. Продуктами взаимодействия аммиака и кислот являются соли аммония.

В аммоний-катионе NH4+ все четыре связи равноценны и неразличимы, поэтому считается что электрический заряд в катионе делокализован (рассредоточен) по всему комплексу. Размер аммоний-катиона NH4+ составляет 1,43 Å. В кристалле хлорида аммония аммоний-катион NH4+ окружают восемь ионов хлора (рис.2). Параметр кристаллической решётки 3,8758 Å..

Замещённые аммоний-катионы также образуются по донорно-акцепторному механизму путём присоединения протона к соответствующим аминам.

Первичные
Вторичные
Третичные

Четвертичные аммоний-катионы получают главным образом алкилированием третичных аминов (так называемая кватернизация):

Многие четвертичные аммониевые соединения биологически активны, встречаются в природе (наиболее важные из них — холин и ацетилхолин).