Аминонитрилы

Аминонитрилы — нитрилы аминокарбоновых кислот. Общая формула аминонитрилов H₂N-R-CN

Физические и химические свойства

Аминонитрилы представляют собой жидкие или твёрдые вещества. Плохо растворяются в воде, лучше — в органических растворителях. Ядовиты.

Проявляют химические свойства, типичные как для нитрилов, так и для аминов:

гидролизуются до аминокислот H₂N-R-COOH
восстанавливаются в диамины H₂N-R-CH₂NH₂
вступают в реакции алкилирования аминогруппы

Получение и применение

Синтез аминонитрилов возможен несколькими путями:

взаимодействие гидроксинитрилов с аммиаком или аминами:

RCH(NH_{2})CN}}}

взаимодействие ненасыщенных нитрилов с аммиаком или аминами:

RNHCH_{2}CH_{2}CN}}}

восстановление динитрилов:

NC{text{-}}R{text{-}}CH_{2}CN}}}

циклизация динитрилов по Торпу-Циглеру

Аминонитрилы служат исходными и промежуточными веществами при синтезе аминокислот, мономеров, витаминов, лекарственных веществ. Из них получают моющие вещества. Один из аминонитрилов — ε-аминокапронитрил — промежуточное вещество при получении ε-аминокапролактама.