Аминонитрилы — нитрилы аминокарбоновых кислот. Общая формула аминонитрилов H2N-R-CN
Физические и химические свойства
Аминонитрилы представляют собой жидкие или твёрдые вещества. Плохо растворяются в воде, лучше — в органических растворителях. Ядовиты.
Проявляют химические свойства, типичные как для нитрилов, так и для аминов:
- гидролизуются до аминокислот H2N-R-COOH
- восстанавливаются в диамины H2N-R-CH2NH2
- вступают в реакции алкилирования аминогруппы
Получение и применение
Синтез аминонитрилов возможен несколькими путями:
- взаимодействие гидроксинитрилов с аммиаком или аминами:
- взаимодействие ненасыщенных нитрилов с аммиаком или аминами:
- восстановление динитрилов:
- циклизация динитрилов по Торпу-Циглеру
Аминонитрилы служат исходными и промежуточными веществами при синтезе аминокислот, мономеров, витаминов, лекарственных веществ. Из них получают моющие вещества. Один из аминонитрилов — ε-аминокапронитрил — промежуточное вещество при получении ε-аминокапролактама.