Аминонитрилы

Аминонитрилы — нитрилы аминокарбоновых кислот. Общая формула аминонитрилов H2N-R-CN

Физические и химические свойства

Аминонитрилы представляют собой жидкие или твёрдые вещества. Плохо растворяются в воде, лучше — в органических растворителях. Ядовиты.

Проявляют химические свойства, типичные как для нитрилов, так и для аминов:

  • гидролизуются до аминокислот H2N-R-COOH
  • восстанавливаются в диамины H2N-R-CH2NH2
  • вступают в реакции алкилирования аминогруппы

Получение и применение

Синтез аминонитрилов возможен несколькими путями:

  • взаимодействие гидроксинитрилов с аммиаком или аминами:
  • взаимодействие ненасыщенных нитрилов с аммиаком или аминами:
  • восстановление динитрилов:
  • циклизация динитрилов по Торпу-Циглеру

Аминонитрилы служат исходными и промежуточными веществами при синтезе аминокислот, мономеров, витаминов, лекарственных веществ. Из них получают моющие вещества. Один из аминонитрилов — ε-аминокапронитрил — промежуточное вещество при получении ε-аминокапролактама.