Алкилгидразины — органические производные гидразина N2H4, у которого один или несколько атомов водорода замещены на алкильные группы. Из алкилгидразинов наиболее известен 1, 1-диметилгидразин — компонент высококипящего ракетного топлива.
Номенклатура
В зависимости от строения алкилгидразинов существуют монозамещённые, сим-дизамещённые (гидразосоединения) и несим-дизамещённые, три- и тетразамещённые алкилгидразины. Например, (C2H5)2N-NH2 — 1,1-диэтилгидразин, (CH3)2N-N(CH3)2 — тетраэтилгидразин. При наличии в молекуле старших групп гидразинный фрагмент считается заместителем и обозначается префиксом гидразино-.
Свойства
Алифатические алкилгидразины представляют собой жидкие при нормальных условиях бесцветные вещества, обладающие сильным специфическим запахом.
Молекулы алкилгидразинов, особенно низших монозамещённых алкилгидразинов, сильно ассоциированы друг с другом межмолекулярными водородными связями, и по этой причине температуры кипения, плотности и показатели преломления этих веществ существенно выше, чем для алкиламинов с соответствующей молекулярной массой. При переходе от моно- к ди-, три- и тетразамещённым алкилгидразинам межмолекулярная ассоциация ослабляется.
Поскольку гидразин имеет менее основные свойства, чем аммиак, то и основность алкилгидразинов меньше, чем основность аналогичных алкиламинов. Алгилгидразины способны образовывать соли с минеральными кислотами (соли алкилгидразония):
Предельные алифатические алкилгидразины являются сильными восстановителями. Они медленно окисляются кислородом воздуха уже при низких температурах:
Попадание алкилгидразинов на развитую поверхность может привести к их самовоспламенению. При горении алкилгидразинов выделяется значительное количество тепла.
При мягком окислении симметричных диалкиламинов образуются соответствующие азосоединения:
Получение
Синтез алкилгидразинов осуществляют несколькими способами.
- Реакции алкилирования гидразина:
- Реакция с N-хлораминами:
Токсичность
Низшие алкилгидразины весьма ядовиты. В частности, метилгидразин в концентрациях ~0,01 % способен убивать грибки и бактерии. ПДК алкилгидразинов составляет 0,1 мг/л в пересчёте на гидразин.
