2, 4-Динитрофенилгидразин — кристаллическое вещество красного цвета.
| 2,4-Динитрофенилгидразин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2,4-динитрофенил)гидразин |
| Хим. формула | C6H6N4O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 198,14 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 200—202 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 119-26-6 |
| PubChem | 3772977 |
| Рег. номер EINECS | 204-309-3 |
| SMILES |
C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN
|
| InChI |
1S/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2
HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 66932 |
| ChemSpider | 3001507 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 500 мг/кг (крысы, перорально) |
Физические свойства
2,4-динитрофенилгидразин растворим в этилацетате; малорастворим в бензоле, сероуглероде и этаноле; не растворим в воде и в диэтиловом эфире.
Получение
2,4-динитрофенилгидразин получают реакцией 2,4-динитрохлорбензола с гидразином в триэтиленгликоле или 2,4-динитрохлорбензола с сульфатом гидразина.
Другим способом получения динитрофенилгидразина может служить восстановление солей динитрофенилдиазония сульфитом натрия с последующим гидролизом полученного соединения концентрированной соляной кислотой.
- (NO2)2C6H3N2Cl + Na2SO3 → (NO2)2C6H3N(SO3)NHSO3
- (NO2)2C6H3N(SO3)NHSO3 + HCl → (NO2)2C6H3NHNH2 • HCl
Применение
Реакция динитрофенилгидразина с альдегидами и кетонами используется в аналитической химии для определения этих соединений. Образующиеся в результате конденсации кристаллические гидразоны можно идентифицировать по температуре их плавления.
Также 2,4-динитрофенилгидразин используется в процессе синтеза кортизона из дезоксихолевой кислоты для дегидрогалогенирования промежуточного бромкетона.
