2,4-Динитрофенилгидразин

2

2, 4-Динитрофенилгидразин — кристаллическое вещество красного цвета.

2,4-​Динитрофенилгидразин
Общие
Систематическое
наименование
​(2,4-​динитрофенил)​гидразин
Хим. формула C6H6N4O4
Физические свойства
Молярная масса 198,14 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 200—202 °C
Классификация
Рег. номер CAS 119-26-6
PubChem
Рег. номер EINECS 204-309-3
SMILES
InChI
ChEBI 66932
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 500 мг/кг (крысы, перорально)

Физические свойства

2,4-динитрофенилгидразин растворим в этилацетате; малорастворим в бензоле, сероуглероде и этаноле; не растворим в воде и в диэтиловом эфире.

Получение

2,4-динитрофенилгидразин получают реакцией 2,4-динитрохлорбензола с гидразином в триэтиленгликоле или 2,4-динитрохлорбензола с сульфатом гидразина.

Получение 2,4-динитрофенилгидразина

Другим способом получения динитрофенилгидразина может служить восстановление солей динитрофенилдиазония сульфитом натрия с последующим гидролизом полученного соединения концентрированной соляной кислотой.

(NO2)2C6H3N2Cl + Na2SO3 → (NO2)2C6H3N(SO3)NHSO3
(NO2)2C6H3N(SO3)NHSO3 + HCl → (NO2)2C6H3NHNH2 • HCl

Применение

Реакция динитрофенилгидразина с альдегидами и кетонами используется в аналитической химии для определения этих соединений. Образующиеся в результате конденсации кристаллические гидразоны можно идентифицировать по температуре их плавления.

Механизм реакции 2,4-динитрофенилгидразина с карбонильной группой

Также 2,4-динитрофенилгидразин используется в процессе синтеза кортизона из дезоксихолевой кислоты для дегидрогалогенирования промежуточного бромкетона.

Использование 2,4-динитрофенилгидразина для дегидробромирования при синтезе кортизона