Α-Пирролидинопентиофенон — синтетический психостимулятор класса катинонов, представляет собой дезметиловый аналог пировалерона и представитель нового класса α-пирролидинофенонов»>русск., MDPPP русск., а также сам пировалерон русск.). Стимуляция центральной нервной системы происходит благодаря увеличению выработки и высвобождения дофамина и норадреналина в головном мозге после приёма α-PVP..
| Α-Пирролидинопентиофенон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-Фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-он |
| Сокращения | α-PVP |
| Традиционные названия | β-Кето-пролинтан, пролинтанон, альфа-PVP, α-пирролидиновалерофенон |
| Хим. формула | C15H21NO |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 231,162 г/моль |
| Плотность | 1,031±0,06 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 0,04 Н/м |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 173 °C (этанол / диэтиловый эфир) |
| • кипения | 113 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 17,90664 | Растворимость |
| • в натрий-фосфатном буфере (pH 7,2) | 1 г/100 мл |
| • в этаноле | 2 г/100 мл |
| • в диметилсульфоксиде | 1 г/100 мл |
| • в диметилформамиде | 0,3 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,537±0,02 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 14530-33-7 |
| PubChem | 11148955 |
| SMILES |
CCCC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N2CCCC2
|
| InChI |
InChI=1S/C15H21NO/c1-2-8-14(16-11-6-7-12-16)15(17)13-9-4-3-5-10-13/h3-5,9-10,14H,2,6-8,11-12H2,1H3
YDIIDRWHPFMLGR-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 205082 |
| ChemSpider | 9324063 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 38,5 (мыши) |
История
Α-Пирролидинопентиофенон разработан немецкой фармацевтической компанией Boehringer Ingelheim в 1960-х годах как стимулятор центральной нервной системы. Однако нелегальное использование его как рекреационного психостимулятора началось около 10 лет назад в США, Европе (Норвегии, Дании, Финляндии, Исландии, Швеции) и Японии. Часто вещество продаётся под видом «солей для ванн».
В 2016 году в американских СМИ стала распространяться информация о том, что α-PVP превращает людей в «зомби». В штате Флорида США наблюдались случаи агрессивного поведения и каннибализма, причиной которого власти назвали употребление α-PVP, однако последующие тесты на наркотики не подтвердили эти заявления. Сообщения о том, что данный психостимулятор может превратить в «зомби», использовались властями в качестве антинаркотической пропаганды.
Свойства
Α-Пирролидинопентиофенон в виде гидрохлорида высокой степени очистки представляет собой белый кристаллический порошок..
Стереохимия
Α-PVP имеет асимметрический центр в своей молекуле, вследствие чего существует в виде пары энантиомеров. Таким образом, полученный в результате обычного синтеза продукт фактически является рацематом (смесью двух стерео изомеров).
Основные сведения
Α-Пирролидинопентиофенон — рекреационное психоактивное вещество, основным эффектом которого является психостимуляция. При приёме вещества человек испытывает следующие эффекты: эйфория, болтливость, суетливость, повышенная концентрация, повышенное либидо и сексуальное возбуждение, а также общее приятное самочувствие.
Интенсивное ощущение удовольствия продолжается 30—45 минут, достигая пика через 1,5 часа после приёма. Основные эффекты исчезают примерно через 4 часа, общий «желательный» опыт длится более 6—8 часов.
Побочные эффекты
Побочные действия могут быть и серьёзными и опасными для жизни, зафиксированы случаи летального исхода из-за инфаркта миокарда. Смерть наступает от передозировки психостимулятора. Некоторые исследователи обнаружили такие психопатологические эффекты у употребивших, как психотическое поведение, бред и галлюцинации, самоповреждение, спутанность сознания, ангедония, анорексия, панические атаки. Другие негативные эффекты относятся к сердечно-сосудистой системе: сердцебиение, артериальная гипертензия, одышка, вазоконстрикция, аритмия, миокардит и инфаркт миокарда. Помимо этого, может повышаться температура тела до 40—41 °C, возникать рабдомиолиз и почечная недостаточность.
Неврологические признаки включают в себя головную боль, судороги, парестезии, тремор, дистонические движения, амнезия, отёк мозга, паркинсонизм и инсульт.
Жаргонные названия
Психостимулятор имеет популярное название «flakka» (флакка), которое используется в некоторых европейских странах и США. Происходит от испанского flaco/-a — худой. О распространённости названия «флакка» сообщил Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании, помимо этого ими были упомянуты «crystal love» (кристальная любовь), «gravel» (гравий), «Pure NRG» (чистая энергия), «vanilla sky» (ванильное небо) и «Snow Blow» (вдыхание снега; «снегом» так же называют кокаин). Из США сообщили только о двух популярных сленговых названиях α-PVP: «flakka» (флакка) и «gravel» (гравий). Однако, помимо них, в докладах ВОЗ (Всрной организации здравоохранения) и перечислено ещё несколько десятков жаргонных названий из ых европейских стран.
В странах СНГ за веществом закрепились названия: «солéнья», «соль», «спиды», «скорость», «сало», «собака», «альфа», «альфа-пвп», «солярка» кристаллы и производные от этих слов.
Дозировки
Α-Пирролидинопентиофенон активен в дозировках от 1 мг. При интраназальном употреблении лёгкая дозировка — 1—5 мг, средняя — 5—15 мг, сильная — 15—25 мг. При пероральном приёме лёгкая дозировка — 5—10 мг, средняя — 10—25 мг, сильная — 25—40 мг.
Стоимость на чёрном рынке
Согласно американским наркологическим экспертам, α-PVP заказывается у китайских компаний обычно по цене около 1500 $ за килограмм, а продаётся внутри США уже по цене 50000 $.
Взаимодействия
В первую очередь взаимодействия с микроорганизмами, есть подтверждение что у живые организмы могут чувствовать данное вещество. Взаимосвязь с кожей человека впитывать структуру днк.
В последствии имеет отрицательное действие на мышление и разум.
Сочетание α-PVP с антидепрессантами (селективными ингибиторами обратного захвата серотонина, ингибиторами моноаминоксидазы) и 5-HTP опасно, так как может вызвать серотониновый синдром.
Сочетание с метоксетамином (MXE) или декстрометорфаном (DXM) может вызвать увеличение частоты сердечных сокращений и артериального давления.
Сочетание с трамадолом увеличивает риск припадков.
Механизм действия
Класс α-пирролидинофенонов стимулирует центральную нервную систему путём селективного ингибирования дофаминовых и норадреналиновых транспортёров, при этом воздействие на транспорт серотонина — незначительное.
Синтез
Синтез α-PVP начинается с α-галогенирования прекурсора валерофенона (1-фенилпентан-1-она), используя бром. Образуется 2-бром-1-фенилпентан-1-он. Затем реакция его с пирролидином даёт на выходе α-PVP. Валерофенон может быть синтезирован из бензальдегида или бензола и других прекурсоров.
Существуют и альтернативные методы синтеза:
- реакция бромавалерофенона (2-бром-1-фенил-пентан-1-она) с алкоголятными реагентами с получением промежуточного продукта эпоксида. Затем эпоксид реагирует с пирролидином, получая α-PVP;
- Реакция Гриньяра между 2-(пирролидин-1-ил)пентанамидом и фенилмагний галогенидом;
- окисление прекурсора 1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ола.
Метаболиты
При исследованиях метаболитов, на которые распадается в организме α-PVP, были выявлены два основных:
- 1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (или OH-α-PVP) и
- α-(2″-оксо-пирролидино)валерофенон (или 2″-оксо-α-PVP), происходящий предположительно через промежуточный α-(2″-гидроксипирролидино)валерофенон (или 2″-OH-α-PVP).
1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (OH-α-PVP) является диастереомером.
Затем специалисты достоверно установили, что присутствует два метаболических пути и три вида метаболитов, включая диастереомеры.
Метаболиты были обнаружены в моче злоупотребляющих стимуляторами людей, при этом в лаборатории были использованы газовая хромато-масс-спектрометрия и валидные процедуры с жидкостной хроматографией в тандеме с масс-спектрометрией.
По словам проводивших исследование, их открытие — важное событие, которое послужит для определения причин смерти или отравлений в токсикологических и судебно-медицинских учреждениях.
Правовой статус
В Конвенции о психотропных веществах ООН 1970 года α-PVP числится в списке II.
Управление по борьбе с наркотиками США временно поместили 10 синтетических катинонов, включая α-PVP в Список I контролируемых веществ в 2014 году.
В Германии препарат находится в списке I (нем. Anlage I), разрешено только научное исследование вещества.
