α-Аманитин — циклический пептид, состоящий из восьми остатков аминокислот. Наиболее ядовитый из аматоксинов — токсинов, содержащихся во многих видах грибов, относящихся к роду Amanita, например в бледной поганке, являясь её главным отравляющим веществом. Также обнаруживается в грибах видов Galerina marginata и Conocybe filaris. ЛД50 α-аманитина при пищевом отравлении составляет приблизительно 0, 1 мг/кг.
Альфа-аманитин | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C39H54N10O14S |
Физические свойства | |
Молярная масса | 918,971 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 23109-05-9 |
PubChem | 9543442 |
Рег. номер EINECS | 245-432-2 |
SMILES |
CCC(C)C1C(=O)NCC(=O)NC2CS(=O)C3=C(CC(C(=O)NCC(=O)N1)NC(=O)C(NC(=O)C4CC(CN4C(=O)C(NC2=O)CC(=O)N)O)C(C)C(CO)O)C5=C(N3)C=C(C=C5)O
|
InChI |
1S/C39H54N10O14S/c1-4-16(2)31-36(60)42-11-29(55)43-25-15-64(63)38-21(20-6-5-18(51)7-22(20)46-38)9-23(33(57)41-12-30(56)47-31)44-37(61)32(17(3)27(53)14-50)48-35(59)26-8-19(52)13-49(26)39(62)24(10-28(40)54)45-34(25)58/h5-7,16-17,19,23-27,31-32,46,50-53H,4,8-15H2,1-3H3,(H2,40,54)(H,41,57)(H,42,60)(H,43,55)(H,44,61)(H,45,58)(H,47,56)(H,48,59)/t16-,17-,19+,23-,24-,25-,26-,27-,31-,32-,64+/m0/s1
CIORWBWIBBPXCG-SXZCQOKQSA-N
|
ChEBI | 37415 |
ChemSpider | 7822405 |
Токсическое действие
Альфа-аманитин обладает необычно сильным сродством к ферменту РНК-полимеразе II. РНК-полимераза I нечувствительна к нему, а РНК-полимераза III чувствительна слабо. Попадая в клетку, аманитин связывает этот фермент, блокируя его работу, что, в свою очередь, приводит к прекращению синтеза белков и к разрушению клетки (цитолизу). В человеческом организме при отравлении больше всего страдают клетки печени и почек.
Симптомы отравления
Симптомы редко проявляются ранее, чем через 10 часов после попадания аманитина в организм. Часто существенные изменения в состоянии пострадавшего проявляются через сутки после отравления. Эта задержка затрудняет диагностику и тем самым делает отравление аманитином особо опасным, так как на момент появления симптомов промывание желудка уже не может помочь.
Отравление проявляется в виде поноса и судорог, которые, впрочем, быстро проходят, создавая видимость выздоровления. На 4-5 сутки токсин вызывает существенные повреждения почек и печени, приводящие с течением времени к полной потере их работоспособности. Смерть обычно наступает примерно спустя неделю после попадания яда в организм.
Около 15 % отравленных умирают через 10 дней, последовательно получая почечную недостаточность, дисфункцию печени, гепатическую энцефалопатию и легочную недостаточность. Выжившие страдают от серьёзных повреждений печени и почек, зачастую требуется трансплантация.
Диагноз отравления аманитином затруднен. Он основывается на описанных клинических симптомах и на анализе наличия аманитина в моче (этот анализ наиболее эффективен в течение 48 часов после попадания аманитина в организм).
Лечение в основном поддерживающее (активированный уголь, переливания), также могут применяться различные препараты на основе пенициллина или цефалоспорина, подавляющие действие аматоксинов (внутривенно). В случаях серьёзного отравления может помочь срочная трансплантация печени.