Аклонифен — гербицид из группы дифениловых эфиров. Изначально он был разработан немецкой фирмой Celamerck из Ингельхайма и появились на рынке около 1983 года. Позднее патент на производство через ряд посредников перешёл к Bayer CropScience. На текущий момент действие патента истекло.
| Аклонифен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-Хлор-6-нитро-3-феноксианилин |
| Хим. формула | C12H9ClN2O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 264,67 г/моль |
| Плотность | 1,46 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 80–81 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | практически не растворим в воде |
| • в | растворим в метаноле и гексане |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 74070-46-5 |
| PubChem | 92389 |
| Рег. номер EINECS | 277-704-1 |
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)OC2=C(C(=C(C=C2)[N+](=O)[O-])N)Cl
|
| InChI |
1S/C12H9ClN2O3/c13-11-10(18-8-4-2-1-3-5-8)7-6-9(12(11)14)15(16)17/h1-7H,14H2
DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 137374 |
| ChemSpider | 83411 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
> 6500 мг·кг−1 (крыса, орально)
|
| Фразы риска (R) | R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S60 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H351, H317, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P501
|
| Пиктограммы СГС |    |
Синтез
Синтезируется путём конденсации 2,3-дихлор-6-нитроанилина с фенолом. 2,3-Дихлор-6-нитроанилин в свою очередь является продуктом реакции 1,2,3-трихлор-4-нитробензола и аммиака.
Физические свойства
Аклонифен представляет собой порошок из жёлтых кристаллов, но он обычно продается в жидкой форме в виде концентрата суспензии, которую нужно смешать с водой и распылить. Используется против однолетних травянистых и широколиственных сорняков.
Использование
Аклонифен используется в качестве средства защиты растений, и в этом качестве утверждён в Германии, Австрии, Швейцарии, Украине и многих других европейских странах. Продаётся под торговым названием Bandur и Челлендж. Механизм действия основан на нарушении синтеза каротиноидов, а селективном ингибировании протопорфириногеноксидазы — важном ферменте в пути синтеза хлорофилла. Эффективен против трав и широколиственных сорняков.
Токсичность
Аклонифен имеет низкую острую токсичность. По результатам исследования было предложено классифицировать его как раздражающее вещество, вредное и, возможно, канцерогенное (категория 3). У подвергшихся воздействию крыс были выявлены опухоли головного мозга.
Умеренно стойкое вещество, в почве период полураспада составляет от 30 до 130 дней; в воде напротив, весьма стабилен и не гидролизуется при значениях рН от 5 до 9. Он также очень токсичен для водных организмов, и поэтому классифицируется как экологически опасное вещество.
