Адреногломерулотропин

Адреногломерулотропин

6-MeO-THH — производное триптолина и структурный изомер тетрагидрогармина.

Адреногломерулотропин
Общие
Систематическое
наименование
9H-пиридо​(3,4-b)​индол, 1,2,3,4-тетрагидро-6-метокси-1-метил-, 6-метокси-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-бета-карболин.
Сокращения ASH, 6-MEO-THH
Традиционные названия альдостерон-стимулирующий гормон, 1-метилпинолин, 6-метокси-1-метил-триптолин, 6-метокситетрагидрогарман, Mcisaac-а вещество
Хим. формула C13H16N2O
Рац. формула CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=C(C=C3)OC
Физические свойства
Состояние кристаллическое вещество
Молярная масса 216,28 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 150-151 °C
Классификация
Рег. номер CAS 1210-56-6
PubChem
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 56 (внутривенно для мышей)

Этимология названия

Адреногломерулотропин (лат. «ad-» («ak-», «at-») — приставка, означающая близость, дополнительность; лат. «ren-» почка; таким образом лат. adrenalis — надпочечный; glomerulus — клубочек (анат. клубочковая зона коры надпочечников — клетки «мишени»); греч. «τρόπος» — направление; впервые название предложено в 1959 г. Гордоном Фареллом с сотр.

Биологическое значение

Адреногломерулотропин — гормон шишковидного тела (эпифиза), является продуктом биотрансформации мелатонина. Основными клетками-мишенями являются секреторные клетки альдостерона в клубочковой зоне коры надпочечников. Препарат синтезирован Мак-Исааком (англ. W. M. McIsaac) в Техасе, в физиологических условиях, из ацетальдегида и 5-метокситриптамина (англ.). Природное соединение является чистым (1-R) изомером.

Фармакология

Очень мало известно о психоактивном действии 6-MeO-THH на людей. При употреблении 100—150 мг активности не обнаружено. В своей книге TiHKAL Александр Шульгин упоминает об этом веществе и утверждает, что оно очень схоже с другими карболинами, такими как пинолин и триптолин, а также подмечает, что исследования в этой области многообещающие.