5-Гидрокситриптофан, также известный как окситриптан — аминокислота, входящая в состав белков. Является прекурсором нейротрансмиттера серотонина. Также является промежуточным веществом в метаболизме триптофана, одной из важнейших аминокислот:
| 5-Гидрокситриптофан | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-амино-3-(5-гидрокси-1H-индол-3-ил) пропановая кислота |
| Хим. формула | С11H12N2O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 220,23 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 56-69-9 |
| PubChem | 144 |
| Рег. номер EINECS | 224-411-1 |
| SMILES |
O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1nc2
|
| InChI |
1S/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1
LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N
|
| ChEBI | 17780 и 58266 |
| ChemSpider | 388413 |
Применение
5-HTP продаётся без рецепта в Великобритании, США, Канаде и других странах в виде биологически активной добавки. В альтернативной (нетрадиционной) медицине позиционируется как антидепрессант, супрессант аппетита и средство, применяемое при бессоннице. Препарат используется при большом депрессивном расстройстве во многих странах.
Показания к применению — состояния, вызванные низким уровнем серотонина: бессонница, хроническая головная боль, ожирение, нарколепсия, апноэ сна, булимия, фибромиалгия.
5-HTP эффективнее плацебо в лечении депрессии , способствует увеличению выброса бета-эндорфинов.
Потребление 5-HTP снижает аппетит и приводит к симптомам, связанным с анорексией, в том числе, к снижению веса.
При применении вместе с препаратом Синемет 5-HTP смягчает симптомы болезни Паркинсона.
Торговые названия
В США и странах Европы 5-HTP выпускается под торговыми названиями 5-HTP, Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, Triptum..
Метаболизм
Синтез 5-HTP из L-триптофана происходит под действием фенилаланин-гидроксилазы с коферментом Н4БП. 5-гидрокситриптофан декарбоксилируется в серотонин (5-гидрокситриптамин или 5-HT) в результате действия декарбоксилазы ароматических аминокислот с помощью витамина B6. Данная реакция происходит одновременно в нервной ткани и печени. 5-HTP проходит гематоэнцефалический барьер, а 5-HT нет.
|
||||||||||||||||||||
Далее серотонин может превращаться в гормон мелатонин.
Побочные действия
5-HTP не был тщательно изучен в клинических условиях, поэтому возможные побочные эффекты и взаимодействие с другими препаратами неизвестны. Тем не менее, следует отметить, что существуют неопубликованные отчёты о серьёзных побочных эффектах, которые возникают относительно редко, по крайней мере при умеренных дозировках 5-HTP. С другой стороны, часто возникают острые желудочно-кишечные эффекты, такие как диарея и рвота, что происходит, вероятно, из-за быстрого образования серотонина в верхнем кишечном тракте.
Прямые и косвенные доказательства возможных рисков и побочных эффектов, связанных с передозировкой 5-HTP:
- Повреждение клапана сердца или болезнь (фиброз сердца)
- В сочетании с ИМАО или СИОЗС 5-HTP может вызвать острый серотониновый синдром.
- В сочетании с карбидопой (лекарство от болезни Паркинсона) 5-HTP вызывает тошноту и рвоту. Этот побочный эффект можно облегчить, используя гранисетрон. У пациентов, использующих карбидопу и 5-HTP, были отмечены случаи склеродерма-подобных заболеваний.
