4-Диметиламинобензальдегид — ароматическое органическое соединение с химической формулой2NC6H4CHO. Имеет вид белых кристаллов, является основным компонентом реактива Эрлиха, который включает в себя, помимо диметиламинобензальдегида, ещё спирт и соляную кислоту. Применяется в микроскопии и аналитической химии, а также в органическом синтезе для получения красителей.
| 4-Диметиламинобензальдегид | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C9H11NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 149,19 г/моль |
| Плотность | 1,0254 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 74 °C |
| • кипения | 176—177 (17 мм рт. ст.) °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 100-10-7 |
| PubChem | 7479 |
| Рег. номер EINECS | 202-819-0 |
| SMILES |
CN(C)C1=CC=C(C=C1)C=O
|
| InChI |
1S/C9H11NO/c1-10(2)9-5-3-8(7-11)4-6-9/h3-7H,1-2H3
BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 91114 |
| ChemSpider | 7199 |
Свойства
Белые или светло-жёлтые кристаллы листовидной формы. Имеет молярную массу 149,19 г/моль, плавится при 74—75 °C, кипит при 176—177 °C (17 мм рт. ст.), при нормальном атмосферном давлении во время перегонки разлагается с образованием диметиланилина и формальдегида. В холодной воде почти нерастворим, плохо растворим в горячей. Очень хорошо растворяется в трихлорметане, легко растворим в этаноле, серной и соляной кислотах, растворим в диэтиловом эфире, изопропиловом спирте и других органических растворителях. Относительная плотность = 1,0254, показатель преломления = 1,6235.
Проявляет свойства как аминов, так и альдегидов.
Реагирует с диметиланилином в присутствии соляной кислоты, образуя лейкооснование кристаллического фиолетового.
Применение
В биологии и медицине используется для обнаружения индольного ядра триптофана, для чего используются различные методики: Вуазене — Роде, Мея — Розе и Адамса.
В органическом синтезе применяется в процессах получения стильбеновых, трифенилметановых и других групп красителей.
