4-Аминобензойная кислота — органическое соединение, аминокислота, производное бензойной кислоты, широко распространена в природе. В твёрдой фазе — бесцветные кристаллы.
| 4-Аминобензойная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-аминобензойная кислота |
| Сокращения | ПАБК |
| Традиционные названия | пара-аминобензойная кислота |
| Хим. формула | NH2-C6H4-COOH |
| Рац. формула | C7H7NO2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 137,14 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 187—189 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 150-13-0 |
| PubChem | 978 |
| Рег. номер EINECS | 205-753-0 |
| SMILES |
O=C(O)c1ccc(N)cc1
|
| InChI |
1S/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)
ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 30753 |
| ChemSpider | 953 |
Биология
Биосинтез
4-Аминобензоат в природе синтезируется шикиматным путём. Промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, 4-амино-4-дезоксихоризмат. Способностью к синтезу 4-аминобензоата обладают многие микроорганизмы, растения, грибы.
Метаболическая роль
4-Аминобензоат является предшественником в биосинтезе важных кофакторов — тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптерина. Являясь составной частью тетрагидрофолата, остаток пара-аминобензойной кислоты участвует в синтезе пуринов и пиримидинов и, следовательно, РНК и ДНК.
4-Аминобензойная кислота является «фактором роста» для многих видов бактерий, например, лакто- и бифидобактерий, кишечной палочки. Участвует в синтезе витамина B9, и, как следствие, образовании эритроцитов (эритропоэзе). Также обладает лактогонным свойством (усиливает выделение молока у кормящей женщины), способствует установлению загара.
Аналоги
Сульфаниламиды способны подавлять рост микроорганизмов, так как эти соединения являются структурными аналогами 4-аминобензойной кислоты и конкурентно связываются с ферментами метаболизма 4-аминобензойной кислоты.
Применение в органическом синтезе
ПАБК является сырьём для производства азокрасителей и производных.
