3-Гидроксипролин — нестандартная аминокислота, отличающаяся от пролина наличием гидроксильной группой у одного из атомов углерода.
| 3-Гидроксипролин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
L-3-гидроксипирролидин-2-карбоновая кислота |
| Сокращения | 3-Hyp |
| Хим. формула | C5H9NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 131,13 г/моль |
| Классификация | |
| PubChem | 559314 |
| SMILES |
C1CNC(C1O)C(=O)O
|
| InChI |
1S/C5H9NO3/c7-3-1-2-6-4(3)5(8)9/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)
BJBUEDPLEOHJGE-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 64368 |
| ChemSpider | 486216 |
Функции и особенности синтеза
3-Гидроксипролин был впервые выделен в 1961 году из коллагена коровьих сухожилий и идентифицирован в 1962. В другом независимом исследовании 3-гидроксипролин выделили из белка губок и антибиотика теломицина.
3-Гидроксипролин вместе с 4-Гидроксипролином входит в состав белка коллагена, входящего в соединительную ткань. Синтезируется из пролина. Для синтеза необходим молекулярный кислород, а также витамин C. Симптомы цинги при недостатке витамина C обусловлены как раз невозможностью окисления пролина в 3-гидроксипролин.
Некоторое количество 3-гидроксипролина содержится в моче. Среднесуточное выделение для здорового человека составляет 12,5±3,5 мкмоль. Это в 20 раз меньше количества 4-гидроксипролина. Но при некоторых заболеваниях почек количество 3-гидроксипролина в моче резко возрастает.
