3, 4-диметоксифенилэтиламин — это химическое соединение из класса фенилэтиламинов. Это аналог основного нейротрансмиттера дофамина, где в мета- и пара- положении гидроксонии были заменены на метокси-группы. Он также тесно связан с мескалином.
3,4-диметоксифенетиламин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
2-(3,4-диметоксифенил)этиламин |
Сокращения | DMPEA |
Хим. формула | C10H15NO2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 181.23 г/моль г/моль |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 11 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 120-20-7 |
PubChem | 8421 |
Рег. номер EINECS | 204-376-9 |
SMILES |
O(c1ccc(cc1OC)CCN)C
|
InChI |
[http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI%3D1S%2FC10H15NO2%2Fc1-12-9-4-3-8%285-6-11%297-10%289%2913-2%2Fh3-4%2C7H%2C5-6%2C11H2%2C1-2H3%20%0A%20Key%3A%20ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N%20%0AInChI%3D1%2FC10H15NO2%2Fc1-12-9-4-3-8%285-6-11%297-10%289%2913-2%2Fh3-4%2C7H%2C5-6%2C11H2%2C1-2H3%0A%20Key%3A%20ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYAB InChI=1S/C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4,7H,5-6,11H2,1-2H3
Key: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4,7H,5-6,11H2,1-2H3 Key: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYAB] ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | CHEBI:136995 |
ChemSpider | 8114 |
Химические свойства
Один из самых ранних синтезов DMPEA (тогда называемого «гомоветриламин») был осуществлён Пикте и Финкельштейном, которые сделали его в многоэтапной последовательности, начиная от ванилина.
Аналогичная последовательность была впоследствии осуществлена ученым Перкиным , следующим образом: 3,4-диметоксибензальдегид (вератральдегид) → 3,4-диметоксибензилиндеуксусная кислота → 3,4-диметоксифенилметилуксусная кислота кислота → 3,4-диметоксифенилпропанамид → 3,4-диметоксифенэтиламин
Гораздо более короткий синтеза был предложен Шульгиной и Шульгиным.
3,4-Диметоксибензальдегид, в реакции с нитрометаном в присутствии ацетата аммония/уксусной кислоты, получая соответствующие β-нитростирол, который затем реагируеться с LiAlH4 , чтобы получить 3,4-диметоксифенэтиламин.