3,4-диметоксифенетиламин

3

3, 4-диметоксифенилэтиламин — это химическое соединение из класса фенилэтиламинов. Это аналог основного нейротрансмиттера дофамина, где в мета- и пара- положении гидроксонии были заменены на метокси-группы. Он также тесно связан с мескалином.

3,4-​диметоксифенетиламин
Общие
Систематическое
наименование
2-​​(3,4-​диметоксифенил)​этиламин
Сокращения DMPEA
Хим. формула C10H15NO2
Физические свойства
Молярная масса 181.23 г/моль г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 11 °C
Классификация
Рег. номер CAS 120-20-7
PubChem
Рег. номер EINECS 204-376-9
SMILES
InChI
ChEBI CHEBI:136995
ChemSpider

Химические свойства

Один из самых ранних синтезов DMPEA (тогда называемого «гомоветриламин») был осуществлён Пикте и Финкельштейном, которые сделали его в многоэтапной последовательности, начиная от ванилина.

Аналогичная последовательность была впоследствии осуществлена ученым Перкиным , следующим образом: 3,4-диметоксибензальдегид (вератральдегид) → 3,4-диметоксибензилиндеуксусная кислота → 3,4-диметоксифенилметилуксусная кислота кислота → 3,4-диметоксифенилпропанамид → 3,4-диметоксифенэтиламин

Гораздо более короткий синтеза был предложен Шульгиной и Шульгиным.

3,4-Диметоксибензальдегид, в реакции с нитрометаном в присутствии ацетата аммония/уксусной кислоты, получая соответствующие β-нитростирол, который затем реагируеться с LiAlH4 , чтобы получить 3,4-диметоксифенэтиламин.