2-Аминофенол — ароматическое органическое соединение, представитель одноатомных фенолов, в молекуле которого один из атомов водорода, находящийся в орто- положении, замещен на аминогруппу. Имеет химическую формулу C6H7NO. Как и его изомер 4-аминофенол, обладает проявляющими свойствами, но в отличие от 4-аминофенола, не получил широкого распространения. Использовался в составе некоторых мелкозернистых проявителей.
2-Аминофенол | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C6H7NO |
Физические свойства | |
Молярная масса | 109,14 г/моль |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 174 °C |
• кипения | 214 °C |
• воспламенения | 390 °C |
Химические свойства | Растворимость |
• в воде | 1,7 (0° С) |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 95-55-6 |
PubChem | 5801 |
Рег. номер EINECS | 202-431-1 |
SMILES |
C1=CC=C(C(=C1)N)O
|
InChI |
1S/C6H7NO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H,7H2
CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | 18112 |
ChemSpider | 5596 |
Торговое название — урзол жёлтый (применяется только для вещества технической чистоты, используемого в качестве красителя).
Физические и химические свойства
Белые кристаллы, превращающиеся на воздухе в коричневые. Температура плавления — 174 °С, температура кипения — 214 °С, возгоняется при 153 °С (11 мм рт. ст.), температура воспламенения — 390 °С. Растворим в воде (1,7 г при 0 °С), спирте, эфире, хлороформе. Молярная масса — 109,14 г/моль.
Проявляет амфотерность — образует соли при взаимодействии с кислотами и щелочами.
Сульфируется труднее фенола, при этом образуется 3-амино-4-гидроксибензолсульфокислота. В кислой среде азотистая кислота окисляет 2-аминофенол до хинона. Если необходимо провести диазотирование, то его производят не с основанием, а с гидрохлоридом 2-аминофенола без избытка кислоты и в присутствии эквивалентного количества хлористого цинка или небольшого количества солей меди, например, медного купороса.
Реагирует с 2-дигидроксисоединениями, образуя замещённые феноксазина, с фосгеном даёт бензоксазолон. Легко замыкает цикл, при ацилировании ангидридами кислот превращается в производные бензоксазола. Например, с уксусным ангидридом даёт 2-метилбензоксазол, применяющийся для синтеза метиновых красителей:
Получение
Получают из 2-нитрохлорбензола, омыляя его раствором щёлочи, затем восстанавливают нитрогруппу сульфидом натрия или водородом на никель-хромовом катализаторе.
Применение
Используется в составе красителя для меха, обычно вместе с 4-аминофенолом. N-метилпроизводное используется как компонент краски для волос при окрашивании в коричневый цвет.
Обладает проявляющими свойствами, использовался в фотографии как проявитель.
Применяют для синтеза:
- сернистых и протравных красителей;
- лекарственных средств;
- фотографических проявителей, например оксиэтилортоаминофенола;
- других органических соединений: 8-оксихинолина, 2-аминофенол-4-сульфокислоты, 2-ацетиламинофенола, 6-нитро-2-аминофенол-4-сульфокислоты, 2-оксибензоксазола.
Безопасность
Вызывает дерматиты.