Тринитроксилол — бризантное взрывчатое вещество, по свойствам похожее на тротил.
|
2,4,6-Тринитроксилол
|
|
|---|---|
 |
|
|
Общие
|
|
| Систематическое наименование |
1,3-диметил-2,4,6-тринитробензол
|
| Традиционные названия | ксилил, TNX |
| Хим. формула | C8H7N3O6 |
|
Физические свойства
|
|
| Состояние | бесцветные кристаллы ромбической формы |
| Молярная масса | 241,2 г/моль |
| Плотность | 1,604 г/см³ |
|
Термические свойства
|
|
| Т. плав. | 182 ℃ |
| Энтальпия образования | –109,6 кДж/моль |
|
Химические свойства
|
|
| Растворимость в 95%-ом этаноле | 39 мг/100 мл |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение
Тринитроксилол получают с выходом 88 % при нитровании м-ксилола смесью концентрированных азотной и серной кислот. Если нитрованию подвергают технический м-ксилол, содержащий примеси орто- и пара-изомеров, получается смесь нитропроизводных, однако при нитровании чистого м-ксилола продукт содержит лишь следы побочных изомеров. В промышленности обычно используют первый подход. В ходе нитрования целевой продукт выделяется в твёрдом виде, что упрощает его отделение от маслянистых примесей. Очистка 2,4,6-тринитроксилола проводится путём обработки горячей водой на центрифуге и последующей экстракцией.
Впервые соединение было получено Фиттигом в 1869 году.
Физические свойства
Тринитроксилол хорошо растворим во многих органических растворителях и концентрированной азотной кислоте, плохо растворим в этаноле и четырёххлористом углероде. Нерастворим в воде.
Содержание азота в 2,4,6-тринитроксилоле составляет 17,42 %, а кислородный баланс равен –89,57 %. Объём взрывных газов составляет 843 л/кг. По взрывчатым свойствам ксилил уступает тротилу. Он более чувствителен к удару и менее — к детонации. Расширение в бомбе Трауцля для ксилила составляет 270 мл, скорость детонации — 6600 мм/с, а бризантность по Гессу — 10 мм.
Химические свойства
Тринитроксилол не реагирует с металлами, однако при взаимодействии со спиртовыми щелочами даёт металлические производные с температурой вспышки 142—165 °C. Эти соединения чувствительны к удару (менее, чем гремучая ртуть, но более, чем азид свинца).
Тринитроксилол не реагирует с водным раствором сульфита натрия, в то время как другие тринитропроизводные ксилолов реагируют путём замещения одной из ароматических нитрогрупп на сульфогруппу. Однако очистка вещества таким путём не проводится, поскольку с сульфитом натрия не реагируют также нитропроизводные этилбензола, являющегося примесью в исходном ксилоле.
Применение
Тринитроксилол широко применялся в качестве бризантного взрывчатого вещества во время Первой мировой войны (тогда он производится во Франции, США и России) и гораздо реже — во время Второй мировой войны. В мирное время он использовался как компонент взрывчатки на основе аммонийной селитры.
