Циклопентанон — циклический кетон, состоящий из четырёх метиленовых групп и карбонильной группы.4CO.
| Циклопентанон | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C5H8O |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 84.12 г/моль |
| Плотность | 0.95 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -51 °C |
| • кипения | 131 °C |
| • воспламенения | 30,5 °C |
| Давление пара | 110020 Па |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 0,92 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4366 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 120-92-3 |
| PubChem | 8452 |
| Рег. номер EINECS | 204-435-9 |
| SMILES |
C1CCC(=O)C1
|
| InChI |
1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2
BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | GY4725000 |
| ChEBI | 16486 |
| ChemSpider | 8141 |
Физические свойства
Бесцветная жидкость с характерным запахом. Температура кипения 130—131 °C. Умеренно растворяется в воде, хорошо в этаноле и диэтиловом эфире.
Получение
- Получают пиролизом адипиновой кислоты в присутствии солей бария или кальция (циклизация Ружички).
- Другой способ заключается в каталитическом окислении циклопентена кислородом воздуха.
- Также используется окисление циклопентана.
Химические свойства
Химические свойства аналогичны ациклическим кетонам. Образует оксим.
Применение
Циклопентанон в основном используется в качестве ароматизатора. Также он является прекурсором для синтеза различных органических соединений (например, жасмона, мизопростола, en:Cyclopentamine).
Токсикология и безопасность
Циклопентанон раздражающе действует на кожу и органы дыхания, а смесь его паров с воздухом взрывоопасна. В больших концентрациях обладает наркотическим действием.
