N-гликолилнейраминовая кислота — представляет собой N-производное нейраминовой кислоты, которая найдена у большинства млекопитающих, в то время как организм человека не может синтезировать её из-за отсутствия гена CMAH, однако он встречается у обезьян. Neu5Gc относится к сиаловым кислотам.
| N-Гликолилнейраминовая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N-Гликолилнейраминовая кислота |
| Сокращения | Neu5Gc, NGNA |
| Традиционные названия | сиаловая кислота |
| Хим. формула | C11H19NO10 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое бесцветное вещество |
| Молярная масса | 325,27 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1113-83-3 |
| PubChem | 123802 |
| SMILES |
C1C(C(C(OC1(C(=O)O)O)C(C(CO)O)O)NC(=O)CO)O
|
| InChI |
1S/C11H19NO10/c13-2-5(16)8(18)9-7(12-6(17)3-14)4(15)1-11(21,22-9)10(19)20/h4-5,7-9,13-16,18,21H,1-3H2,(H,12,17)(H,19,20)/t4-,5+,7+,8+,9+,11-/m0/s1
FDJKUWYYUZCUJX-AJKRCSPLSA-N
|
| ChEBI | 62084 |
| ChemSpider | 110352 |
Функции
Распространение в природе
Neu5Gc распространена у млекопитающих, следовые количества могут быть обнаружены и в организме человека, даже при том, что ген, кодирующий синтез Neu5Gc, давно был утрачен. Эти следовые количества происходят от потребления продуктов животного происхождения, входящих в рацион человека. Главным источником Neu5Gc является красное мясо — говядина, баранина или свинина. В меньшей степени она также может быть обнаружена в молочных продуктах. N-Гликолилнейраминовую кислоту невозможно обнаружить в мясе домашней птицы, в следовых количествах встречается в рыбе.
Механизм поглощения
Так как сиаловые кислоты несут отрицательный заряд и являются гидрофильными соединениями, то им не просто проникнуть внутрь клетки из-за наличия липидной и гидрофобной мембраны. Именно поэтому, чтобы произошло поглощение Neu5Gc, необходим эндоцитоз.
