Адренохром кристаллы пурпурного цвета — один из метаболитов адреналина. Относится к группе дислептиков по классификации Делея.
Адренохром | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро- 1H-индол-5,6-дион |
Традиционные названия | адренохром, адроксон |
Хим. формула | C9H9NO3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 179,2 г/моль |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 115—120 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 54-06-8 |
PubChem | 5898 |
Рег. номер EINECS | 200-192-8 |
SMILES |
O=C1C=C2C(O)CN(C)C2=CC1=O
|
InChI |
1S/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3
RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N
|
ChemSpider | 5687 |
Адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении
В 1952 году Джон Смитис и Хэмфри Осмонд, основываясь на сходстве галлюцинаций, вызванных мескалином, с шизофреническими галлюцинациями, выдвинули гипотезу, что шизофрения может вызываться эндогенным галлюциногеном, названным ими М-фактором (мескалиноподобным фактором). Они также обратили внимание, что в некоторых случаях у пациентов, которым вводили адреналин, окрашенный продуктами окисления в розоватый цвет, возникали состояния, близкие к состояниям, индуцированным мескалином. Исходя из этих наблюдений и идентифицировав продукт окисления как адренохром, они сформулировали гипотезу патогенеза шизофрении как следствия аномального метаболизма адреналина с образованием адренохрома.
Также была высказана гипотеза, что эндогенный адренохром может участвовать в патогенезе шизофрении, однако причиной патологического состояния может являться не избыточный синтез адренохрома в организме, а генетически обусловленная недостаточность фермента глутатион-S-трансферазы, участвующего в метаболизме адренохрома.
Исходя из этой гипотезы, Осмонд и Хоффер предложили лечить шизофрению очень большими дозами витамина C и витамина B₃, приводящими к уменьшению адренохрома в головном мозге.
В настоящее время адренохромная гипотеза научно не признана. Фармаколог Александр Шульгин в книге PiHKAL писал, что адренохром не имеет никаких психоделических свойств. В начале 2000-х интерес к нему возобновился благодаря открытию того, что адренохром обычно вырабатывается как промежуточное звено в образовании нейромеланина.
Биосинтез и метаболизм
Адренохром синтезируется в лабораториях и продается в аптеках, а также вырабатывается в надпочечниках, шишковидной железе головного мозга, является одним из продуктов окисления адреналина свободными радикалами (хиноидное окисление) при окислительном стрессе. О-Хиноновый фрагмент адренохрома может восстанавливаться с образованием адренолютина.
Адренохром в массовой культуре
- Энтони Бёрджесс в книге «Заводной апельсин» описывает наркотический напиток, который продавался в «Korova milk bar» — молоко с добавленным в него «дренокромом» (искажённое от «адренохром»).
- В книге Хантера Томпсона «Страх и отвращение в Лас-Вегасе» и экранизации этого произведения адренохром представлен как один из самых сильных наркотиков, по сравнению с которым «мескалин — имбирное пиво». На самом деле это художественное преувеличение.
- На сингле 1982 года группы The Sisters of Mercy «Body Electric» присутствует песня под названием Adrenochrome, также она присутствует на другой пластинке группы и на сборнике синглов.
- Сбор надпочечников у живой жертвы для получения адренохрома от злоупотребления наркотиками является сюжетной особенностью в первом сезоне «Кого уничтожат боги» в 1-ой серии телесериала Льюис (2008)
- «Адренохром» — независимый фильм 2017 года режиссёра Тревора Симмса, главные роли в котором исполнили Том Сайзмор и Ларри Бишоп.
- Адренохром также фигурирует в конспирологических теориях заговора, таких как QAnon и Пиццагейт.