1, 4-Бензохинон — органическое соединение с химической формулой C6H4O2, представитель класса хинонов, один из двух известных изомеров бензохинона. Применяется в производстве гидрохинона, красителей и как дубящее вещество.
| 1,4-Бензохинон | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C6H4O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 108,10 г/моль |
| Плотность | 1,320 г/см³ |
| Энергия ионизации | 9,68 ± 0,01 эВ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 115,7 °C |
| • вспышки | 200 ± 1 °F и 100 ± 1 °F |
| Давление пара | 0,1 ± 0,1 мм рт.ст. |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 0,705 г/100 мл (5 °C) 1,523 г/100 мл (30 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 106-51-4 |
| PubChem | 4650 |
| Рег. номер EINECS | 203-405-2 |
| SMILES |
C1=CC(=O)C=CC1=O
|
| InChI |
1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | DK2625000 |
| ChEBI | 16509 |
| ChemSpider | 4489 |
История
1,4-Бензохинон впервые получен А. А. Воскресенским в 1838 году путём окисления хинной кислоты диоксидом марганца в серной кислоте. Эффект дубления хиноном желатина был обнаружен братьями Люмьер в 1907 году.
Физические свойства
Золотисто-жёлтые кристаллы с резким запахом. Молярная масса — 108,10 г/моль. Имеет температуру плавления = 115,7 °C, относительную плотность 
Может образовывать устойчивые анион-радикалы, называемые семихинонами. С бензолом, толуолом, нафталином, антраценом и гидрохиноном эти комплексы образуются в соотношении 1:1, с фенолом — в соотношениях 1:1 и 1:2.
При взаимодействии 1,4-бензохинона с первичными аминами образуются монохинонимины, с гидроксиламином — п-хинонмонооксим и п-хинондиоксим. При взаимодействии с реактивами Гриньяра хинон превращается в хинолы, которые перегруппировываются в алкилгидрохиноны. С метанолом хинон образует 2,5-диметокси-1,4-бензохинон, с анилином — 2,5-дианилино-1,4-бензохинон. В реакции Дильса — Альдера хинон выступает как диенофил. В щелочной среде хинон реагирует с перекисью водорода с образованием эпоксигидрохинона, который в кислой среде превращается в гидроксихинон.
Задубливает коллаген и желатин, образуя поперечную сшивку между белковыми структурами, но из-за окраски хинона и образования красных пятен продуктов окисления это свойство находит лишь ограниченное применение. Степень дубления зависит от значения pH. Действие малозаметно при pH < 5, становится заметным при pH = 5, быстро растёт до значения pH = 8, после чего рост замедляется. По аналогии с более простыми исследованными соединениями предполагается, что процесс задубливания проходит по следующему механизму:
Получение
В лаборатории может быть получен:
- из анилина путём окисления при помощи дихромата калия с последующей экстракцией бензолом;
- из гидрохинона, также путём окисления дихроматом калия в среде серной кислоты.
В промышленности получают путём окисления анилина двуокисью марганца в серной кислоте при 3—10 °C, также применяют способ с окислением дихроматом натрия в серной кислоте при 20 °C.
Применение
Участвует в производстве гидрохинона как промежуточный продукт. Также используется в производстве красителей, применяется как дубитель.
Безопасность
При попадании в организм вызывает превращение гемоглобина в метгемоглобин, что приводит к анемии. При наружном взаимодействии вызывает раздражение кожи. ПДК составляет 0,05 мг/м3.
