Циклогексанон — органическое соединение, алициклический кетон с химической формулой С6Н10О, бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты. Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или HNO3 окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот.
| Циклогексанон | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | С6Н10О |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 98,144 г/моль |
| Плотность | 0.9478 г/см³ |
| Энергия ионизации | 9,14 ± 0,01 эВ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | −16,4 °C |
| • кипения | 155,7 °C |
| • вспышки | 111 ± 1 °F |
| Пределы взрываемости | 1,1 ± 0,1 об.% |
| Давление пара | 5 ± 1 мм рт.ст. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-94-1 |
| PubChem | 7967 |
| Рег. номер EINECS | 203-631-1 |
| SMILES |
C1CCCCC1=O
|
| InChI |
1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | GW1050000 |
| ChEBI | 17854 |
| ChemSpider | 7679 |
| Безопасность | |
| Пиктограммы СГС |   |
| NFPA 704 |
|
Свойства
Имеет вид бесцветной маслянистой жидкости, имеющей запах, напоминающий ацетон и мяту. Молярная масса составляет 98,14 г/моль. Имеет температуру плавления −16,4 °C, в твёрдом виде имеет две модификации — орторомбическую и кубическую (образующуюся ниже −53,8 °C). Кипит при температуре 155,7 °C. Растворим в воде — 5,8 % (по объёму), при этом вода также растворима в циклогексаноне — 9,9 % (по объёму).
Получение
В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9—1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта:
- .
Циклогексанон также получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:
Процесс осуществляют в газовой фазе при 120—140 °С и 0,3 МПа в присутствии Pd/Al2O3 при молярном соотношении водород:фенол [(5—10):1]. Циклогексанол, получаемый в этом процессе, используется для получения адипиновой кислоты либо далее может быть дегидрирован до циклогексанона в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атмосферном давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов:
Применение
Подавляющая часть производимого циклогексанона потребляется в производстве полупродуктов для производства синтетических полиамидов — адипиновой кислоты, сырья для нейлона-6,6, и капролактама, сырья для найлона-6 (капрона).
Циклогексанон также используется в качестве растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида.
Токсичность
Смертельная доза циклогексанона при приёме внутрь составляет 50 г. ЛД50 для мышей 2,78 г/кг (перорально). ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м3, в водоёмах 0,2 мг/л. Концентрация паров циклогексанона в атмосфере выше 300 мг/м3 вызывает раздражение слизистых оболочек.
