Цибетон — органическое вещество, циклический непредельный кетон природного происхождения. Обладает сильным мускусным ароматом, который становится приятным при сильном разведении. Схож по строению с мусконом, основным пахучим компонентом мускуса.
Цибетон | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
9-цис-циклогептадеценон |
Хим. формула | C17H30O |
Физические свойства | |
Молярная масса | 250,41 г/моль |
Плотность | 0,917 г/см3 при 33 °C |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 32,5 °C |
• кипения | 342 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,483 (при 37 °C) |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 542-46-1 |
PubChem | 5315941 |
Рег. номер EINECS | 208-813-4 |
SMILES |
C1CCCC=CCCCCCCCC(=O)CCC1
|
InChI |
1S/C17H30O/c18-17-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-16-17/h1-2H,3-16H2/b2-1-
ZKVZSBSZTMPBQR-UPHRSURJSA-N
|
ChEBI | 78317 |
ChemSpider | 4475121 |
Безопасность | |
ЛД50 | 5 г/кг (крысы, перорально) |
Описание
Цибетон представляет собой бесцветные кристаллы, обладающие мускусным запахом. Растворяется в этаноле, нерастворим в воде. При окислении цибетон образует пимелиновую, азелаиновую и пробковую кислоты.
Цибетон является активным действующим началом секрета циветы (род хищных млекопитающих из семейства виверровых), откуда его и выделяют. Цибетон образуется в организме животного из алифатических дикарбоновых кислот. В настоящее время цибетон синтезируют из предшественников, получаемых из пальмового масла. Определил строение цибетона и впервые осуществил его синтез Леопольд Ружичка в 1926 году.
Синтез
Цибетон можно получить синтетически через циклизацию Дикмана (конденсация Дикмана) или конденсацию Кляйзена из 9-октадецен-1,18-диалкилата.
Использование
Цибетон используется как фиксатор и ароматизатор в парфюмерии.
Биологи, работающие в полевых условиях, применили это вещество для привлечения ягуаров к фотоловушкам, для этого они использовали одеколон Кельвина Кляйна Obsession For Men, в котором содержался цибетон. Предполагается, что цибетон напоминает ягуарам запах пахучей метки, разграничивающей территорию.