Цибетон

Цибетон

Цибетон — органическое вещество, циклический непредельный кетон природного происхождения. Обладает сильным мускусным ароматом, который становится приятным при сильном разведении. Схож по строению с мусконом, основным пахучим компонентом мускуса.

Цибетон
Общие
Систематическое
наименование
9-​цис-​циклогептадеценон
Хим. формула C17H30O
Физические свойства
Молярная масса 250,41 г/моль
Плотность 0,917 г/см3 при 33 °C
Термические свойства
Температура
 • плавления 32,5 °C
 • кипения 342 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,483 (при 37 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 542-46-1
PubChem
Рег. номер EINECS 208-813-4
SMILES
InChI
ChEBI 78317
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально)

Описание

Цибетон представляет собой бесцветные кристаллы, обладающие мускусным запахом. Растворяется в этаноле, нерастворим в воде. При окислении цибетон образует пимелиновую, азелаиновую и пробковую кислоты.

Цибетон является активным действующим началом секрета циветы (род хищных млекопитающих из семейства виверровых), откуда его и выделяют. Цибетон образуется в организме животного из алифатических дикарбоновых кислот. В настоящее время цибетон синтезируют из предшественников, получаемых из пальмового масла. Определил строение цибетона и впервые осуществил его синтез Леопольд Ружичка в 1926 году.

Синтез

Цибетон можно получить синтетически через циклизацию Дикмана (конденсация Дикмана) или конденсацию Кляйзена из 9-октадецен-1,18-диалкилата.

Использование

Цибетон используется как фиксатор и ароматизатор в парфюмерии.

Биологи, работающие в полевых условиях, применили это вещество для привлечения ягуаров к фотоловушкам, для этого они использовали одеколон Кельвина Кляйна Obsession For Men, в котором содержался цибетон. Предполагается, что цибетон напоминает ягуарам запах пахучей метки, разграничивающей территорию.