Теноилтрифторацетон — органический гетероциклический кетон, используемый в фармакологии в качестве хелатирующего агента. Ингибитор клеточного дыхания, блокирует работу комплекса II.
| Теноилтрифторацетон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4,4,4-трифтор-1-(2-тиенил)-1,3-бутандион |
| Сокращения | ТТФА |
| Традиционные названия | 2-теноилтрифторацетон |
| Хим. формула | C8H5F3O2S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 222,18 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 40-44 °C |
| • кипения | при 8 мм. рт. ст. 96-98 °C |
| • вспышки | (в закрытом тигле) 12 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 326-91-0 |
| PubChem | 5601 |
| Рег. номер EINECS | 206-316-7 |
| SMILES |
O=C(c1sccc1)CC(=O)C(F)(F)F
|
| InChI |
1/C8H5F3O2S/c9-8(10,11)7(13)4-5(12)6-2-1-3-14-6/h1-3H,4H2
TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 5399 |
| Безопасность | |
| Фразы риска (R) | R36/37/38 |
| Фразы безопасности (S) | S26 S27 S28 S29 S30 S33 S35 S36 |
Первое сообщение о подавлении дыхания этим веществом было сделано A. Л. Тапплом в 1960 году. Таппл ошибочно полагал, что ингибиторы подобные антимицину и алкилгидроксихинолин-N-оксиду возможно могут действовать путём хелатирования железа в гидрофобном окружении белков митохондриальной мембраны, поэтому он протестировал серию гидрофобных хелатирующих агентов. ТТФА действительно мощный ингибитор, но не из-за своей хелатирующей способности. Он связывается в сайте связывания хинона комплекса II, не давая связываться основному субстрату фермента. Первая атомная структура комплекса II на которой видно место связывания теноилтрифторацетона (PDB 1ZP0) была опубликована в 2005 году.
