Теллурофен — ароматический пятичленный гетероцикл, содержащий один атом теллура в цикле.
| Теллурофен | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C4H4Te |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 179, 68 г/моль |
| Плотность | 2,13 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -36 °C |
| • кипения | 151 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,6844 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 288-08-4 |
| PubChem | 136131 |
| SMILES |
C1=C[Te]C=C1
|
| InChI |
1S/C4H4Te/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
TULWUZJYDBGXMY-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 30858 |
| ChemSpider | 119908 |
Физические и химические свойства
Теллурофен представляет собой светло-жёлтую жидкость, обладающую слабым запахом.
Молекула теллурофена является 6π-электронной системой с ароматическими свойствами, которые у теллурофена слабее, чем у селенофена, но сильнее, чем у фурана.
При действии сильных неорганических кислот теллурофен разрушается. Теллурофен и его производные способны образовывать комплексные соединения с хлоридом ртути(II) HgCl2, Na2[PdCl4], пикриновой кислотой, 2,4,7-тринитрофлуореном, 1,3,5-тринитро-бензолом, карбонилами металлов и тетрацианэтиленом.
Теллурофен также легко реагирует по механизму электрофильного и нуклеофильного замещения, в частности, формилируется и ацилируется. При этом реакция, как правило, идёт в 2- и 5-положение. При реакции с галогенами теллурофен окисляется до 1,1-дихлортеллурофена.
Получение и применение
Теллурофен можно получить двумя известными способами:
- Взаимодействием диацетилена c теллуридом натрия.
- Взаимодействием ацетилена с дивинилтеллуром