Телефоровая кислота — органическая кислота, терфенилхинон, производное бензофурана. Синий краситель, содержащийся в плодовых телах грибов и лишайников.
| Телефоровая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,3,8,9-тетрагидроксибензо[b]бензофуро[2,3-f]бензофуран-6,12-дион |
| Хим. формула | C18H8O8 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 352,2513 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 300 °C |
| Классификация | |
| SMILES |
c1c2c(cc(c1O)O)oc3c2C(=O)c4c(c5cc(c(cc5o4)O)O)C3=O
|
| ChemSpider | 30776833 |
Свойства
Очень тёмные фиолетовые кристаллы. Растворы окрашены в красный цвет, при добавлении основания становятся синими.
При длительном метилировании диметилсульфатом и карбонатом калия в ацетоне с добавлением пиридина образуется осадок тетраметилового эфира, затем растворяющийся. Получается бесцветный раствор лейкогексаметилового эфира.
Лейкодиацетат телефоровой кислоты — полиозеллин.
С уксусным ангидридом и ацетатом натрия даёт гексаацетат.
Ингибитор действия фермента пролилэнтопептидазы.
История
Структура телефоровой кислоты, предложенная в 1930 году Ф. Кёглем, Г. Эркслебеном и Л. Йенекке, выделившим её из Thelephora palmata, была впоследствии отвергнута. Реальная структура была предложена и экспериментально подтверждена в 1960 году Й. Грипенбергом, выделившим её из Hydnellum suaveolens.
Нахождение в природе
Обнаружена в плодовых телах многих видов грибов, в частности, из родов Bankera, Boletopsis, Hydnellum, Lampteromyces, Lobaria, Omphalotus, Phellodon, Polyozellus, Pseudotomentella, Rhizopogon, Sarcodon, Suillus, Tapinella, Thelephora, Trametes.
Получение
Грипенберг получил телефоровую кислоту по следующей схеме:
- конденсация хлоранила с 3,4-диметоксифенолом с получением тетраметилового эфира телефоровой кислоты
- деметилирование тетраметилового эфира телефоровой кислоты с гидрихлоридом пиридина с получением телефоровой кислоты
Также телефоровая кислота может быть получена в одну стадию с 3 %-ным выходом при окислении гексацианоферриатом смеси 2,5-дигидроксибензохинона и пирокатехина.
