Тагатóза или галактулоза — кетогексоза, с химической формулой C6H12O6, является функциональным подсластителем.
| Тагатоза | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-тагатоза), (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6- пентагидрокси-гексан-2-он (L-тагатоза) |
| Традиционные названия | тагатоза, ликсо-гексулоза |
| Хим. формула | C6H12O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердое, кристаллическое |
| Молярная масса | 180,1559 ± 0,0074 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 134,5 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 17598-81-1 |
| PubChem | 92092 |
| Рег. номер EINECS | 201-772-3 |
| SMILES |
C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O
|
| InChI |
1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5+,6-/m1/s1
BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N
|
| Кодекс Алиментариус | E963 |
| ChEBI | 47693 |
| ChemSpider | 83142 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Физические свойства
Тагатоза — твёрдое, кристаллическое вещество, белого цвета. Хорошо растворима в воде, слабо в этаноле. Имеет сладость 0,92 ед.
Химические свойства
Тагатоза является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия в ней кето-группы. Как и все сахара имеет два энантиомера, из которых преобладает D-тагатоза. D-тагатоза является эпимером D-фруктозы в положении C-4.
В водном растворе тагатоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). На положение равновесия влияет температура. Так при 27 °C устанавливается следующие равновесия:
- α-пиранозная форма: 79% β-пиранозная форма: 16%
- α-фуранозная форма: 1% β-фуранозная форма: 4%
-
Изомеры D-Тагатозы Линейная формула Проекция Хеуорса 
0,6 %
α-D-Тагатофураноза
1 %
β-D-Тагатофураноза
4%
α-D-Тагатопираноза
79%
β-D-Тагатопираноза
16%
α-D-тагатофураноза — (2R,3S,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-тагатофураноза — (2S,3R,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-тагатофураноза — (2S,3S,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-тагатофураноза — (2R,3R,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-D-тагатопираноза — (2R,3S,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-тагатопираноза — (2S,3R,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-тагатопираноза — (2S,3S,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-тагатопираноза — (2R,3R,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
Открытие
D-тагатоза была обнаружена Гилбертом Левином в 1926 году.
Нахождение в природе
D-тагатоза встречается в природе — хотя и в небольших количествах — в ягодах, фруктах, овощах, какао, молоке и молочных продуктах.
Производство
Тагатозу получают из лактозы, путём ферментативного гидролиза (с помощью Aspergillus oryzae) последней. После гидролиза образовавшаяся галактоза подвергается изомеризации в щелочной среде (в присутствии гидроксида кальция) — до D-тагатозы. Затем полученную смесь D-тагатозы очищают, нейтрализуют углекислым газом, деиониризуют с помощью ионнообменных смол, перекристаллизуют.
Применение
Благодаря своим вкусовым свойствам, тагатозу используют в основном, как натуральный и низкокалорийный (1,5 ккал/г) заменитель сахара. Также тагатоза используется в качестве увлажнителя, текстуризатора, загустителя и наполняющего агента. Ограничение содержания тагатозы в напитках составляет до 1%.
