Сорбóза — моносахарид с формулой С6H12O6 из группы кетогексоз.
| Сорбоза | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-сорбоза), (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-сорбоза) |
| Традиционные названия | Сорбоза, ксило-гексулоза |
| Хим. формула | C6H12O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое, кристаллическое |
| Молярная масса | 180,1559 ± 0,0074 г/моль |
| Плотность | 1,649 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 160—165 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 87-79-6 |
| PubChem | 1101 |
| Рег. номер EINECS | 201-771-8 L-(–) |
| SMILES |
C([C@@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O
|
| InChI |
1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5+,6+/m0/s1
BJHIKXHVCXFQLS-OTWZMJIISA-N
|
| ChEBI | 13172 |
| ChemSpider | 6638 |
Свойства
Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкая на вкус (по сладости близка к ксилиту). Существует в виде оптически-активных D- и L-форм (tnл 159 — 161 °C). Является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия кето-группы.
D-форма сорбозы существует в двух структурных формах: линейной и циклической. Циклическая форма представлена 4 энантиомерными формами. При 27 °С в водном растворе сорбоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). Преобладающей формой является α-Сорбопираноза (98 %)
| Изомеры D-сорбозы | ||
|---|---|---|
| Линейная форма | Проекция Хеуорса | |
 0,2 % |
 a-D-Сорбофураноза 2 % |
 ß-D-Сорбофураноза |
 a-D-Сорбопираноза 98 % |
 ß-D-Сорбопираноза |
|
α-D-сорбофураноза — (2R,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-сорбофураноза — (2S,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-сорбофураноза — (2S,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-сорбофураноза — (2R,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-D-сорбопираноза — (2R,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-сорбопираноза — (2S,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-сорбопираноза — (2S,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-сорбопираноза — (2R,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
Нахождение в природе
В природе (например, в сброженном бактериями соке рябины) встречается L-форма. Её и обнаружил первооткрыватель сорбозы Теофиль-Жюль Пелуз. В плодах семейства розоцветных распространён соответствующий сорбозе шестиатомный спирт — сорбит (в ягодах рябины — до 7%).
Получение
Сорбоза может быть получена химическим путём (конденсацией глицеринового альдегида с диоксиацетоном в щелочной среде) или ферментативным (с помощью микроорганизмов) окислением D-сорбита. Последний метод используется в промышленности.
Применение
Сорбоза служит важным промежуточным продуктом в синтезе аскорбиновой кислоты (витамина С). При восстановление сорбозы образуется шеститомный спирт — сорбит.
