Семикарбазид — бесцветные кристаллы, растворимые в воде и этаноле.
| Семикарбазид | |
|---|---|
| Общие | |
| Традиционные названия | N-аминомочевина |
| Хим. формула | H2N-NHCONH2 |
| Рац. формула | CH5N3O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 75,08 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 96 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-56-7 |
| PubChem | 5196 |
| Рег. номер EINECS | 200-339-6 |
| SMILES |
C(=O)(N)NN
|
| InChI |
1S/CH5N3O/c2-1(5)4-3/h3H2,(H3,2,4,5)
DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 28306 |
| ChemSpider | 5008 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | мыши, орально 176 |
Свойства
Семикарбазид — однокислотное основание, сильнее мочевины, но слабей гидразина, с кислотами образует соли. Нестабилен, при длительном хранении окисляется кислородом воздуха и разлагается; соли семикарбазида и минеральных кислот при хранении стабильны, поэтому в лабораторной практике используют гидрохлорид семикарбазида.
Гидразинная аминогруппа семикарбазида значительно более нуклеофильна, чем амидная, с карбонильными соединениями семикарбазид образует продукты конденсации по гидразинной аминогруппе — семикарбазоны. Реакция идет через промежуточное образование α-аминоспирта:
и восстановление нитромочевины:
