Седогептулоза

Седогептулоза

Седогептулоза — природный моносахарид группы гептоз. В природе распространён в кетоформе, в виде D-энантиомера.

Седогептулоза
Систематическое название (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он (D-седогептулоза),
(3R,4S,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он (L-седогептулоза)
Другие названия седогептулоза, альтро-гептулоза
Внешний вид белый аморфный порошок
Свойства
Молярная масса 210,18 г/моль
Классификация
Регистрационный номер CAS 3019-74-7
Регистрационный номер EINECS 207-424-7
PubChem 5459879
ChEBI 16802
Код SMILES OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
Код InChI 1S/C7H14O7/c8-1-3-4(10)5(11)6(12)7(13,2-9)14-3/h3-6,8-13H,1-2H2/t3-,4-,5-,6+,7?/m1/s1
Безопасность
NFPA 704

Свойства

Аморфное вещество, растворимое в воде. Удельное вращение от +2° до +3°.Не сбраживается дрожжами.

На хроматограммах, как и манногептулоза, при обработке бутанольным раствором орцина и трихлоруксусной кислоты и нагревании даёт синевато-зелёные пятна.

При нагревании с разведённой неорганической кислотой образует равновесную смесь 20 % сахара и 80 % кристаллического невосстанавливающего ангидрида — 2,7-ангидро-β-D-альтро-гептулопиранозы.

В щелочном растворе легко окисляется кислородом до D-альтроновой кислоты, кальциевая соль которой окисляется пероксидом водорода и ацетатом железа до D-рибозы. Может являться лабораторным источником получения D-рибозы и D-альтрозы.

При восстановлении образует многоатомный спирт волемит, обнаруженный в корнях некоторых растений и отдельных грибах.

Распространение

Впервые была обнаружена в очитке (Sedum spectabile) в 1917 г. В больших количествах содержится в растениях семейства толстянковые. В виде фосфата присутствует во всех зелёных растениях, а также в тканях животных, к примеру, в печени.

Получение

После выпаривания водного извлечения из листьев очитка до густого сиропа седогептулоза экстрагируется спиртом, который удаляют выпариванием. Водный раствор сиропа очищают ацетатом свинца, который потом удаляют осаждением с сероводородом.

В смеси с манногептулозой образуется при окислении волемита с участием бактерий рода Acetobacter.

Биологическое действие

Играет важную роль в процессе фотосинтеза и метаболизме углеводов в тканях животных. В виде фосфорнокислых эфиров — седогептулозо-7-фосфата и седогептулозо-1,7-дифосфата является звеном пентозофосфатного пути и восстановительного пентозофосфатного цикла (цикла Кальвина), участвует в образовании гексоз из более коротких углеводных фрагментов.