Сафрол — органическое вещество класса фенилпропаноидов.
| Сафрол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-аллил-1,2-метилендиоксибензол или 3,4-метилендиоксифенилпроп-2-ен. |
| Традиционные названия | Сафрол |
| Хим. формула | C10H10O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная или слегка желтовая жидкость |
| Молярная масса | 162,19 г/моль |
| Плотность | 1,100 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 10—11 °C |
| • кипения | 233—236 °C(760 мм рт. ст.) 114—115 (15 мм рт. ст.) °C |
| • вспышки | 97 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,536 — 1,540 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 94-59-7 |
| PubChem | 5144 |
| Рег. номер EINECS | 202-345-4 |
| SMILES |
C=CCC1=CC=C(OCO2)C2=C1
|
| InChI |
1S/C10H10O2/c1-2-3-8-4-5-9-10(6-8)12-7-11-9/h2,4-6H,1,3,7H2
ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 8994 |
| ChemSpider | 13848731 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1,95 г/кг крысы (перорально) 2,35 г/кг мыши (перорально) > 5 г/кг кролики (накожно) |
| Токсичность | острая |
Свойства
Растворим в этаноле (1:3 — в 95%-ном), минеральных маслах и органических растворителях; плохо растворим в пропиленгликоле и глицерине; нерастворим в воде (образует азеотропную смесь — 7,7 % по массе сафрола).
При нагревании со щелочами изомеризуется в изосафрол.
 |
щёлочи |  |
Нахождение в природе
Содержится более чем в 70 эфирных маслах, главный компонент сассафрасового масла (≈80 %) и масла звёздчатого аниса.
Получение
Впервые сафрол синтезирован Перкиным при воздействии йодистого метилена на 3-4-диокси-1-аллилбензол.
Бирх и Слэйтон описали способ получения сафрола из 3-4-метилендиокси-1-(γ-оксипропен-2)-ил-бензола кипячением с алюмогидридом лития в растворе диэтилового эфира. При этом получается смесь изосафрола и сафрола.
Другой метод — аллилирование метилендиоксибензола хлористым аллилом в присутствии медного катализатора. Для синтеза сафрола по этому методу осуществляется нагревание смеси хлористого аллила с трёхкратным молярным избытком метилендиоксибензола в присутствии 0,025—0,05 г (25—50 мг) медного порошка, полученного восстановлением медного купороса цинковой пылью. По окончании процесса реакционную массу отделяют от катализатора фильтрованием, промывают в эфире солевым раствором 5%-ного NaOH для удаления фенольных соединений, затем снова солевым раствором, сушат сульфатом магния и фракционируют. Выход сафрольной фракции 25—30 % при расчёте на хлористый аллил, или 46—66 %, считая на израсходованный метилендиоксибензол.
Применение
Применяют для получения гелиотропина и, в небольшом количестве, — для составления парфюмерных композиций. Является прекурсором метилендиоксиметамфетамина («экстази»).
Законодательные запреты
Сафрол (в том числе в виде сассафрасового масла) в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).
