2-Азидо-1, 1-диметоксиэтан — органическое вещество, относящееся к классу ацеталей, производное азидоуксусного альдегида.
| 2-Азидо-1,1-диметоксиэтан | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C4H9N3O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 131,12 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 114790-46-4 |
| InChI |
1/C4H9N3O2/c1-8-4(9-2)3-6-7-5/h4H,3H2,1-2H3
|
Получение
2-Азидо-1,1-диметоксиэтан получают из 1,1-диметокси-2-хлорэтана (либо соответствующего бромида), нагревая его с азидом натрия в ДМСО в присутствии иодида калия.
Химические свойства
Поскольку 2-азидо-1,1-диметоксиэтан является ацеталем, он подвергается гидролизу в кислой среде (в присутствии пара-толуолсульфокислоты), давая азидоуксусный альдегид.
Как производное альдегида, 2-азидо-1,1-диметоксиэтан вступает в типичные реакции конденсации с енолами и енолятами. Часто азидную группу в полученных продуктах восстанавливают для дальнейшей циклизации в пирролы.
В присутствии трифенилфосфина 2-азидо-1,1-диметоксиэтан вступает в реакции с карбонильными соединениями, типичные для аминов.
